1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-hexyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-hexyluracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-hexyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₉
• 分子量: 640.69
• InChiKey: DHCGQAPUVHGCHJ-ILARKSLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-hexyluracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(α-D-Arabinofuranosyl)-5-hexyluracil
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Ring Opening Mechanism in the Formation of α-D-Arabinofuranosyl Nucleosides from 5-Substituted Uracils

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下，硅烷化的5-取代尿嘧啶衍生物6与甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（3）反应，生成相应的5-取代1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基)尿嘧啶7和非环状的2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-1-(尿嘧啶-1-基)-D-阿拉伯醇9的混合物，其中C-1位的甲氧基保持完整。化合物7通过与甲醇氨反应去保护，得到8。化合物7还与Lawesson试剂反应，生成相应的4-硫-α-D-阿拉伯呋喃糖核苷14，后者通过甲醇氨处理去保护，得到核苷15。从化合物9也得到了去保护的非环状核苷10。讨论了核苷7的形成机理，并且认为非环状核苷9是中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26363
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexyl-uracil 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-hexyluracil
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Ring Opening Mechanism in the Formation of α-D-Arabinofuranosyl Nucleosides from 5-Substituted Uracils

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下，硅烷化的5-取代尿嘧啶衍生物6与甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（3）反应，生成相应的5-取代1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基)尿嘧啶7和非环状的2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-1-(尿嘧啶-1-基)-D-阿拉伯醇9的混合物，其中C-1位的甲氧基保持完整。化合物7通过与甲醇氨反应去保护，得到8。化合物7还与Lawesson试剂反应，生成相应的4-硫-α-D-阿拉伯呋喃糖核苷14，后者通过甲醇氨处理去保护，得到核苷15。从化合物9也得到了去保护的非环状核苷10。讨论了核苷7的形成机理，并且认为非环状核苷9是中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26363