2-(3-benzylaminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal | 112496-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzylaminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: benzyl-[3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propyl]amine；Benzyl[3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propyl]amine；N-benzyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propan-1-amine
• CAS: 112496-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: LFNAQWIJGHZLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzylaminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 cis-8a-benzyldecahydroquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(3-benzylaminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8

文献信息

• Synthesis of (±)-nitramine and (±)-isonitramine
  作者：William Carruthers、Roger C. Moses

  DOI：10.1039/c39870000509

  日期：——

  The alkaloids (±)-nitramine (1) and (±)-isonitramine (2) have been synthesised, employing an intramolecular Mannich reaction to set up the spirocyclic ring system.

  采用分子内曼尼希反应建立螺环系统，合成了生物碱 (±)-硝胺 (1) 和 (±)-异硝胺 (2)。
• Carruthers, William; Moses, Roger C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1625 - 1628
  作者：Carruthers, William、Moses, Roger C.

  DOI：——

  日期：——
• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。