(4-bromobenzylidene)-(2,2-diethoxyethyl) amine | 63927-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromobenzylidene)-(2,2-diethoxyethyl) amine
• 英文别名: 4-bromobenzylidene(2,2-diethoxyethyl)amine；1-(4-bromophenyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)methanimine
• CAS: 63927-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: UQRZOGFPDAFWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobenzylidene)-(2,2-diethoxyethyl) amine 在 氯甲酸乙酯 、 三甲氧基磷 、 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 、 chorobenzene 为溶剂， 以6.6 g的产率得到6-溴异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Suzuki-Miyaura杂芳基-芳基偶联反应合成N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉-（5 H）-6-酮

  摘要：

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.110
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 、 对溴苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-bromobenzylidene)-(2,2-diethoxyethyl) amine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Suzuki-Miyaura杂芳基-芳基偶联反应合成N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉-（5 H）-6-酮

  摘要：

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.110

文献信息

• EP1669348
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1782811
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8] phenanthrolin-(5H)-6-ones through a Pd-mediated Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction
  作者：Constance Genès、Sylvie Michel、François Tillequin、François-Hugues Porée

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.110

  日期：2009.11

  In the course of the search for non-camptothecin topoisomerase I inhibitors we have undertaken the synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8]phenanthrolinone derivatives. An intermolecular Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction was planned as the key step. Then a nitro reduction followed by a concomitant lactamization achieved the construction of the tetracycle structures

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。