2-甲氧基噻吨-9-酮 | 40478-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 2-甲氧基噻吨-9-酮
• 英文名称: 2-methoxy-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 2-methoxythioxanthen-9-one
• CAS: 40478-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: NOYRFDHEJYWIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  421.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基噻吨-9-酮 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-dispiro[7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene-4,2'-thiirane-3',9''-(2''-methoxy)-9''H-thioxanthene]
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的手性分子开关；薄膜手性的光化学修饰

  摘要：

  通过使固有不对称的2-羟基-9-（7'甲基-1'，2'，3'，4'-四氢菲-4'-亚烷基）-9H-噻吨并适当地共价连接到甲基丙烯酸酯共聚物上而获得光双稳态手性聚合物垫片。在300 nm照射后，这些聚合物薄膜的光学活性可能会改变。

  DOI：

  10.1002/ijch.199600048
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 铜 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-甲氧基噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 8-Substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  2-(2-氟苯硫基)苯甲醛IXa-c和5-氯-2-(2-氟苯硫基)乙酰苯酮分别与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物和3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，生成的氨基醇VIa-c、XVII和XVIII在二甲基甲酰胺中与氢化钠发生环化反应。除了标题化合物Ia-c、XIX和XX之外，还得到了几种类型的副产物。通过氯甲酸酯法对化合物Ib进行去甲基化得到二级胺IIb，进而转化为氨基醇IIIb和Vb。化合物Ia-c是非常有效的神经阻滞剂，具有很高的中枢抑制和猫病活性。氨基醇Vb在大鼠中表现出很强的抗阿波吗啡效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19823077
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 在 2-甲氧基噻吨-9-酮 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种以光照为条件9-噻吩酮类化合物催化的苯甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于化工技术领域，具体为一种以光照为条件9‑噻吩酮类化合物催化的苯甲酸的合成方法。本发明方法包括：以甲苯为原料，9‑噻吩酮类化合物为催化剂，无需溶剂，室温、空气条件下，在可见光照射下反应40‑48h，即可高效的实现甲苯氧化生成苯甲酸。本发明方法在室温和无溶剂的条件下进行甲苯的光氧化法制备苯甲酸，从而实现了对甲苯氧化法制备苯甲酸的现行生产工艺进行优化及改造。本发明采用可见光光敏剂作为催化剂，降低了成本。本发明能够大幅降低能耗，并彻底解决由重金属和醋酸溶剂带来的废弃物排放污染环境的问题和产品中重金属残留的问题，节能环保。本发明方法与传统的生产工艺相比较，整体耗电量，设备投资以及整体运营成本大大降低。

  公开号：

  CN107915618A

文献信息

• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。
• Second Generation Light-Driven Molecular Motors. Unidirectional Rotation Controlled by a Single Stereogenic Center with Near-Perfect Photoequilibria and Acceleration of the Speed of Rotation by Structural Modification
  作者：Nagatoshi Koumura、Edzard M. Geertsema、Marc B. van Gelder、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja012499i

  日期：2002.5.1

  and thermal isomerization processes of the motors were studied by NMR and CD spectroscopy. The new molecular motors all show two cis-trans isomerizations upon irradiation, each followed by a thermal helix inversion, resulting in a 360 degrees rotation around the central double bond of the upper part with respect to the lower part. The direction of rotation is controlled by a single stereogenic center

  九个新分子马达，由 2,3-二氢-2-甲基萘[2,1-b]噻喃或 2,3-二氢-3-甲基菲上部和（硫代）呫吨、10,10-二甲基蒽组成，或二苯并环庚烯下部，由中心双键连接，合成。每个马达中都存在一个带有甲基取代基的立体中心。MOPAC93-AM1 计算、NMR 研究和 X 射线分析表明，这些化合物具有甲基取代基假轴取向的稳定异构体和甲基取代基假赤道取向的不太稳定的异构体。通过核磁共振和CD光谱研究了电机的光化学和热异构化过程。新的分子马达在辐照时都表现出两种顺反异构化，每一种都伴随着热螺旋反转，导致围绕上部的中央双键相对于下部进行 360 度旋转。旋转方向由上部甲基取代基产生的单个立体中心控制。由两个热步骤控制的旋转速度在很大程度上通过结构修改进行调整，热异构化步骤的半衰期为 t(1/2)(theta) 233-0.67 h。两个新电机的光化学转化以 1:99 的近乎完美的光平衡进行。通过
• Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-Pot Twofold S_NAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes
  作者：M. Bhanuchandra、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03384

  日期：2016.2.5

  tetraarylmethanes in a single operation. The transformation would proceed via an intermolecular SNAr reaction of the dioxides with cyclic diarylmethylpotassium followed by intramolecular SNAr cyclization. This straightforward strategy provides a wide range of spirocyclic diarylfluorenes including unusual ones that are otherwise difficult to synthesize.

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。
• [EN] MODIFIED THIOXANTHONE PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À THIOXANTHONE MODIFIÉS
  申请人：LINTFIELD LTD

  公开号：WO2021144582A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Latent photoinitiator compounds are described, as well as compositions containing such compounds and their uses in photoinitated methods for producing photoresist structured.

  潜在的光引发剂化合物被描述，以及含有这种化合物的组合物，以及它们在生产光阻结构的光引发方法中的用途。
• [EN] THIOXANTHONE DERIVATIVES, COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND PATTERN FORMING METHOD COMPRISING SAID COMPOSITION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOXANTHONE, COMPOSITION LES COMPRENANT ET PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIFS COMPRENANT LADITE COMPOSITION
  申请人：LINTFIELD LTD

  公开号：WO2020016389A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Latent photoinitiator compounds are described, as well as compositions containing such compounds and their uses in photoinitated methods for producing photoresist structures.

  描述了潜在的光引发剂化合物，以及含有这种化合物的组合物，以及它们在用于生产光刻胶结构的光引发方法中的用途。

表征谱图