3-fluoro-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene | 1352953-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-fluoro-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-Fluoro-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1352953-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F
• 分子量: 162.207
• InChiKey: STOIBXRTDGMYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-fluoro-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氟化物作为离去基团的使用：SN2'取代C ？3,3-二氟丙烯与有机锂试剂的F键可直接进入单氟烯烃

  摘要：

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105138

文献信息

• Metal‐Free Defluoroborylation of 3,3‐Difluoropropenes
  作者：Rémy Ferlet、Mathieu Pucheault、Laurent Chabaud、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.202300731

  日期：2023.10.21

  The defluorinative functionalization of allylic fluorides represents an attractive approach for the preparation of molecules containing a monofluoroalkene core. In that sense, introducing a “boryl nucleophile” is a powerful strategy to obtain polyvalent borylated intermediates as versatile synthetic precursors. To perform this reaction without the use of transition metals, the nucleophilic character of a diborane/fluoride system was exploited in a S_N2′ type‐substitution reaction of gem‐difluoropropenes to install a pinacolborane group. The use of HMDS as a silylated additive is necessary to improve the reactivity. A direct oxidation of the intermediate boronates allowed the isolation of the corresponding β‐fluoroallyl alcohols in low to good yields (9–81 %). Other synthetic transformations of a (2‐fluoroallyl)boronate are also illustrated.

  摘要烯丙基氟化物的脱氟官能化是制备含有单氟烯核心分子的一种极具吸引力的方法。从这个意义上讲，引入 "亲硼酸核 "是获得多价硼酸化中间体作为多功能合成前体的有力策略。为了在不使用过渡金属的情况下进行这一反应，我们在宝石-二氟丙烯的 SN2′ 型取代反应中利用了二硼烷/氟化物体系的亲核特性来安装频哪醇硼烷基团。为了提高反应活性，必须使用 HMDS 作为硅烷化添加剂。通过直接氧化中间硼酸盐，可以分离出相应的 β-氟烯丙基醇，产率从低到高（9-81%）不等。此外，还说明了 (2-fluoroallyl)boronate 的其他合成转化。
• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。