7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine | 14963-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-7-methoxy-1H-isochromen-1-one；3-<4-Methoxy-phenyl>-7-methoxy-benzopyran-1-on；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarin；7-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-isochromen-1-one；7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 14963-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FCXANBJNAFCASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-<4-Hydroxy-phenyl>-7-hydroxy-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  异香豆素作为雌激素受体β选择性配体：异黄酮植物雌激素及其代谢物的异构体。

  摘要：

  为了寻找对雌激素受体β（ERbeta）有选择性的新配体，我们制备了一系列具有异香豆素核心结构的非甾体化合物。这些衍生物的一个有趣的特征是它们具有与众所周知的ERbeta选择性异黄酮植物雌激素大豆苷元和染料木黄酮相同的功能，但呈异构形式。这些化合物可以通过乙炔酯前体的亲电环化，然后通过简单的操作引入其他取代基来有效地制备。通过减少一些异香豆素，我们还获得了异黄酮代谢物雌马酚和脱氢雌马酚的异构体类似物。我们制备的化合物在ER结合测定中进行了评估，所选的化合物在基于细胞的基因转录测定中得到了进一步的研究。几种异香豆素及其类似物是高亲和力配体，就结合亲和力而言，它们对ERbeta表现出相当大的选择性，而在基因转录分析中，对于效能而言，其ERbeta选择性非常高。最好的两种化合物，结合了高转录力和大于1000的ERbeta选择性，应该被证明是体内ERbeta功能的出色探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-(三氯甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 7.08h， 生成 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基异喹啉酮衍生物作为靶向 ERα 和 VEGFR-2 的抗乳腺癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  雌激素受体α被认为是乳腺癌治疗的重要药物靶点，血管内皮生长因子受体（VEGFRs）在包括乳腺癌在内的肿瘤血管生成中发挥着重要作用。设计并合成了一系列针对雌激素受体α (ERα) 和 VEGFR-2 的 2,3-二芳基异喹啉酮衍生物。生物活性评估表明，化合物7c、7d和7f通过ERα和VEGFR-2依赖性机制表现出显着的抗增殖和抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.042

文献信息

• Assembly of 3-Substituted Isocoumarins via a CuI-Catalyzed Domino Coupling/Addition/Deacylation Process
  作者：Shangjun Cai、Fei Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo2026433

  日期：2012.3.2

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-halobenzoic acids and 1,3-diketones via a copper(I)-catalyzed domino reaction in DMF under the action of K3PO4 at 90–120 °C without a ligand to afford the corresponding 3-substituted isocoumarin derivatives in good to excellent yields. o-Halobenzoic acids could be o-iodobenzoic

  已经开发了用于合成多种3-取代的异香豆素的有效策略。该反应由邻卤代苯甲酸和1,3-二酮经DMF中的铜（I）催化的多米诺反应，在K 3 PO 4的作用下于90-120°C下进行，没有配体，得到相应的3-取代的异香豆素衍生物的收率为好至极好。邻卤代苯甲酸可以是邻碘苯甲酸，邻溴苯甲酸和邻氯苯甲酸衍生物。1,3-二酮可以是烷基和芳基取代的1,3-二酮。
• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。
• Synthesis of Isocoumarin via PTSA-Catalyzed Annulation of Diarylalkynes
  作者：Olivier Provot、Mouâd Alami、Gaëlle Le Bras、Abdallah Hamze、Samir Messaoudi、Pierre-Benoît Le Calvez、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2008-1072575

  日期：2008.5

  p-Toluenesulfonic acid (PTSA) in ethanol was used as a mild acid catalyst for the annulation of various functionalized diarylalkynes under microwave irradiation. This metal-free process allowed the synthesis of a range of 3-aryl-substituted isocoumarins in good yields.

  在乙醇中使用对甲苯磺酸（PTSA）作为轻微酸催化剂，在微波辐射下对各种功能化的二芳烃炔进行环合反应。该无金属过程能够以良好的产率合成一系列3-芳基取代的异香豆素。
• Regioselective cyclization of 2-alkynylbenzoic acid in water for the synthesis of isocoumarin
  作者：Yan-Hua Wang、Guanyinsheng Qiu、Hongwei Zhou、Wenlin Xie、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.012

  日期：2019.7

  In this work, a regioselective synthesis of isocoumarins from 2-alkynylbenzoic acid is reported. The transformations proceed smoothly with good yields in water via a metal-free radical pathway. When catalytic TBAB is employed, the reaction provides various isocoumarin derivatives according to the structures of the corresponding precursors. It is believed that TBAB serves as a phase transfer catalyst

  在这项工作中，据报道由2-炔基苯甲酸区域选择性合成异香豆素。通过金属自由基途径，转化过程顺利进行，并在水中产生高收率。当使用催化TBAB时，反应根据相应前体的结构提供各种异香豆素衍生物。据信TBAB在反应中用作相转移催化剂和自由基引发剂。与以前的方法相比，本文报道的合成方法为异香豆素的合成提供了更环境友好的途径。