1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine | 62693-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indol-2-amine；1-methyl-3-(4-nitrophenyl)indol-2-amine
• CAS: 62693-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: ZXHHNORIQIOSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-(p-aminophenyl)-1-methylindole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 2-imino-indolines and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  具有抗炎、镇痛和中枢神经系统抑制活性的化合物具有以下一般式： ##SPC1## 其中R代表氢或甲氧基；R.sub.1代表氢；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基，羧(lower alkoxy)或氨基甲酰基；苯基；苄基，较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基；R.sub.2代表氢；较低的烷基；羧(lower alkoxy)；氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基；较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基，R.sub.3代表卤素；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基、羧(lower alkoxy)、氨基甲酰基、卤素、氨基、单和双较低的烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺基和吗啉基；苯基；取代有较低的烷氧基、卤素、硝基、氨基和乙酰氨基的苯基；R.sub.4代表氢或较低的烷基；但当同时R.sub.1代表氢、甲基、苯基、苄基、乙酰基或苯甲酰基，R.sub.2代表氢、较低的烷基或乙酰基，R.sub.3代表较低的烷基或苯基时，R.sub.4必须与氢和甲基不同；或R.sub.3和R.sub.4与相邻的碳原子一起可以表示为5-6成员的脂环。

  公开号：

  US03984563A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(cyanomethyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 C-芳基化合成 2-氨基-3-芳基吲哚及其稠合类似物

  摘要：

   介绍 Truce-Smiles 重排是在无金属条件下形成 C−C 键的有效策略。 1, 2 在此过程中，亲电 sp2 碳会受到源自活化 CH 键的碳负离子的分子内攻击。重排通过 4-6 元螺-迈森海默复合物进行，该复合物自发转化为 C-芳基化产物。最近，基于天然氨基酸的 2/4-硝基苯磺酰胺的 Truce-Smiles 重排被广泛研究，作为通过 Cα-芳基化生成不同氮杂环的途径，其中 C−H 通常被相邻的羰基激活（方案 1） 。 3-8 受这种方法的启发，我们建议使用源自2-氨基苄基氰的2/4-硝基苯磺酰胺，并通过不含吸电子基团的支架进行烷基化。因此，这些底物可能不进行 Cα-芳基化，而是进行 Cγ-芳基化，最终产生 2-氨基吲哚。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint Cα- 与 Cγ-芳基化作为氮杂环的途径。 吲哚是药理学领域高度相关的化合物，并表现出广泛的生物效应。 9

  DOI：

  10.1002/adsc.202400143

文献信息

• Antiinflammatory 2-imino-indolines and their pharmaceutical compositions
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US03984563A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Compounds with antiinflammatory, analgesic and CNS depressant activity having the following general formula ##SPC1## Wherein R represents hydrogen or methoxy; R.sub.1 represents hydrogen; lower alkyl; lower alkyl substituted with a group carboxy, carbo(lower alkoxy) or carbamyl; phenyl; benzyl, lower aliphatic acyl; benzoyl; benzoyl substituted with a halo group; R.sub.2 represents hydrogen; lower alkyl; carbo(lower alkoxy); carbamyl; phenylcarbamyl; lower aliphatic acyl; benzoyl; benzoyl substituted with a halo group, R.sub.3 represents halo; lower alkyl; lower alkyl substituted with a group selected from carboxy, carbo(lower alkoxy), carbamyl, halo, amino, mono and di-lower alkylamino, phthalimido and morpholino; phenyl; phenyl substituted with a group selected from lower alkoxy, halo, nitro, amino and acetamido; R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl; with the proviso that when simultaneously R.sub.1 represents hydrogen, methyl, phenyl, benzyl, acetyl or benzoyl, R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or acetyl, R.sub.3 represents lower alkyl or phenyl, R.sub.4 must be different from hydrogen and methyl; Or R.sub.3 and R.sub.4 taken together with the adjacent carbon atom may represent a 5-6 membered alicyclic ring.

  具有抗炎、镇痛和中枢神经系统抑制活性的化合物具有以下一般式： ##SPC1## 其中R代表氢或甲氧基；R.sub.1代表氢；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基，羧(lower alkoxy)或氨基甲酰基；苯基；苄基，较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基；R.sub.2代表氢；较低的烷基；羧(lower alkoxy)；氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基；较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基，R.sub.3代表卤素；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基、羧(lower alkoxy)、氨基甲酰基、卤素、氨基、单和双较低的烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺基和吗啉基；苯基；取代有较低的烷氧基、卤素、硝基、氨基和乙酰氨基的苯基；R.sub.4代表氢或较低的烷基；但当同时R.sub.1代表氢、甲基、苯基、苄基、乙酰基或苯甲酰基，R.sub.2代表氢、较低的烷基或乙酰基，R.sub.3代表较低的烷基或苯基时，R.sub.4必须与氢和甲基不同；或R.sub.3和R.sub.4与相邻的碳原子一起可以表示为5-6成员的脂环。
• Synthesis of 2‐amino‐3‐arylindoles and their Fused Analogues <i>via</i> Intramolecular C‐Arylation
  作者：Kateřina Žáková、Petra Králová、Miroslav Soural

  DOI：10.1002/adsc.202400143

  日期：——

  Introduction The Truce-Smiles rearrangement is an efficient strategy to form C−C bonds under metal-free conditions.1, 2 In this process, an electrophilic sp2 carbon undergoes intramolecular attack by a carbanion that originates from an activated C−H bond. The rearrangement proceeds via a 4–6 membered spiro-Meisenheimer complex, which is spontaneously converted to a C-arylated product. Recently, the

   介绍 Truce-Smiles 重排是在无金属条件下形成 C−C 键的有效策略。 1, 2 在此过程中，亲电 sp2 碳会受到源自活化 CH 键的碳负离子的分子内攻击。重排通过 4-6 元螺-迈森海默复合物进行，该复合物自发转化为 C-芳基化产物。最近，基于天然氨基酸的 2/4-硝基苯磺酰胺的 Truce-Smiles 重排被广泛研究，作为通过 Cα-芳基化生成不同氮杂环的途径，其中 C−H 通常被相邻的羰基激活（方案 1） 。 3-8 受这种方法的启发，我们建议使用源自2-氨基苄基氰的2/4-硝基苯磺酰胺，并通过不含吸电子基团的支架进行烷基化。因此，这些底物可能不进行 Cα-芳基化，而是进行 Cγ-芳基化，最终产生 2-氨基吲哚。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint Cα- 与 Cγ-芳基化作为氮杂环的途径。 吲哚是药理学领域高度相关的化合物，并表现出广泛的生物效应。 9