1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine | 62693-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indol-2-amine；1-methyl-3-(4-nitrophenyl)indol-2-amine
• CAS: 62693-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: ZXHHNORIQIOSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-(p-aminophenyl)-1-methylindole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 2-imino-indolines and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  具有抗炎、镇痛和中枢神经系统抑制活性的化合物具有以下一般式： ##SPC1## 其中R代表氢或甲氧基；R.sub.1代表氢；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基，羧(lower alkoxy)或氨基甲酰基；苯基；苄基，较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基；R.sub.2代表氢；较低的烷基；羧(lower alkoxy)；氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基；较低的脂肪酰基；苯甲酰基；取代有卤素基的苯甲酰基，R.sub.3代表卤素；较低的烷基；较低的烷基取代的羧基、羧(lower alkoxy)、氨基甲酰基、卤素、氨基、单和双较低的烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺基和吗啉基；苯基；取代有较低的烷氧基、卤素、硝基、氨基和乙酰氨基的苯基；R.sub.4代表氢或较低的烷基；但当同时R.sub.1代表氢、甲基、苯基、苄基、乙酰基或苯甲酰基，R.sub.2代表氢、较低的烷基或乙酰基，R.sub.3代表较低的烷基或苯基时，R.sub.4必须与氢和甲基不同；或R.sub.3和R.sub.4与相邻的碳原子一起可以表示为5-6成员的脂环。

  公开号：

  US03984563A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(cyanomethyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-indol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 C-芳基化合成 2-氨基-3-芳基吲哚及其稠合类似物

  摘要：

   介绍 Truce-Smiles 重排是在无金属条件下形成 C−C 键的有效策略。 1, 2 在此过程中，亲电 sp2 碳会受到源自活化 CH 键的碳负离子的分子内攻击。重排通过 4-6 元螺-迈森海默复合物进行，该复合物自发转化为 C-芳基化产物。最近，基于天然氨基酸的 2/4-硝基苯磺酰胺的 Truce-Smiles 重排被广泛研究，作为通过 Cα-芳基化生成不同氮杂环的途径，其中 C−H 通常被相邻的羰基激活（方案 1） 。 3-8 受这种方法的启发，我们建议使用源自2-氨基苄基氰的2/4-硝基苯磺酰胺，并通过不含吸电子基团的支架进行烷基化。因此，这些底物可能不进行 Cα-芳基化，而是进行 Cγ-芳基化，最终产生 2-氨基吲哚。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint Cα- 与 Cγ-芳基化作为氮杂环的途径。 吲哚是药理学领域高度相关的化合物，并表现出广泛的生物效应。 9

  DOI：

  10.1002/adsc.202400143