2-phenylhept-2-ene | 83021-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhept-2-ene
• 英文别名: (E)-2-phenyl-2-heptene；(E)-2-phenylhept-2-ene；2-phenyl-(E)-2-heptene；2-phenyl-2-heptene；2-Phenyl-hepten-(2)；Hept-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 83021-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: QXMFUURXCNDYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhept-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-butyl-2-methyl-2-phenyloxirane 、
  参考文献：
  名称：

  Silicon−(Thio)urea Lewis Acid Catalysis

  摘要：

  We present a new class of catalysts based on the combination of N,N'-diaryl(thio)ureas and weak silicon Lewis acids (e.g., SiCl(4)). Such silicon-(thio)urea catalysts effectively catalyze the stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja110685k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromohexanoate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenylhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• OLEFINATION OF KETONES USING 1,1-DIMETALLOALKANES DERIVED FROM<i>i</i>-Bu₂AlCH=CHR - Cl₂TiCp₂SYSTEM
  作者：Tadao Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1982.429

  日期：1982.4.5

  The alkylidenation of ketone carbonyls using 1,1-dimetalloalkanes prepared by the reaction of 1-alkenyldiisobutylalanes with titanocene dichloride afforded the corresponding olefins in good yields.

  使用通过1-烯基二异丁基铝与二氯化钛反应制备的1,1-二金属烷烃对酮碳基进行烷基化，能够以良好产率获得相应的烯烃。
• (E)-α-Selanylvinylstannanes as Convenient Precursors for Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes
  作者：Xian Huang、Yun Ma

  DOI：10.1055/s-1997-1203

  日期：1997.4

  Based on the different reactivities of selanyl and tributylstannyl groups, (E)-α-selanylvinylstannanes can undergo sequential cross coupling reaction in the presence of transition metal complexes to form two carbon-carbon bonds in the same olefinic carbon leading to trisubstituted alkenes stereoselectively.

  基于硒基和三丁基锡基的不同反应活性，(E)-δ-硒基乙烯基锡烷在过渡金属配合物存在下可发生顺序交叉偶联反应，在同一烯烃碳中形成两个碳-碳键，从而立体选择性地生成三取代烯烃。
• <scp>Markovnikov‐Selective</scp> Hydroboration of Aryl Alkenes Enabled by a Simple Nickel Salt
  作者：Tianfen Liu、Chuhan Li、Jiahui Bai、Panke Zhang、Yinlong Guo、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200244

  日期：2022.9.15

  reactions catalyzed by earth-abundant metals is one of the principal goals in homogeneous catalysis. However, so far most of the protocols are still plagued by sophisticated ligands, hazardous activators, high catalyst loading (1—10 mol%) and/or multistep synthesis of the metal complexes in the process development. Consequently, the development of earth-abundant metal catalysts with high activity from commercially

  地球上丰富的金属催化合成反应的可持续发展是均相催化的主要目标之一。然而，到目前为止，大多数协议仍然受到复杂配体、危险活化剂、高催化剂负载 (1-10 mol%) 和/或工艺开发中金属配合物的多步合成的困扰。因此，从可商购的金属盐中开发具有高活性的地球丰富的金属催化剂对于贱金属催化合成方法的实际应用是非常可取的。在此，我们报告了由催化量的 Ni(acac) 2的混合物原位生成的催化剂（低至 0.005 mol%）和 CsF，被发现对乙烯基芳烃（包括 1,1-二取代乙烯基芳烃和内烯烃）的马尔科夫尼科夫选择性硼氢化反应具有高活性，以优异的收率提供范围广泛的硼酸仲和叔烷基酯。机械实验表明，这种催化成功的关键是使用 CsF，它与频哪醇硼烷结合作为 Ni(acac) 2的有效活化剂，可能在原位生成亚稳态 Ni 纳米颗粒，在催化硼氢化反应中表现出高活性（吨高达 18800）。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——