2-氯-5-氟-3-硝基吡啶-4-胺 | 405230-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-5-氟-3-硝基吡啶-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro-3-nitropyridin-4-amine
• CAS: 405230-90-2
• 化学式: C₅H₃ClFN₃O₂
• 分子量: 191.549
• InChiKey: MIAHRASZIVBVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  354.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氟-3-硝基吡啶-4-胺 在 镍 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9ci)-4-氯-7-氟-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HALOGEN-SUBSTITUTED 3-DEAZAADENOSINE AND 3-DEAZAGUANOSINE ANALOGUES AS POTENTIAL ANTITUMOR/ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  Various 2-halogen-substituted analogues (38, 39, 43 and 44), 3-halogen-substituted analogues (51 and 52), and 2',3'-dihalogen-substituted analogues (57-60) of 3-deazaadenosine and 3-halogen-substituted analogues (61 and 62) of 3-deazaguanosine have been synthesized as potential anticancer and/or antiviral agents. Among these compounds, 3-deaza-3-bromoguanosine (62) showed significant cytotoxicity against L1210, P388, CCRF-CEM and B16F10 cell lines in vitro, producing IC50 values of 3, 7, 9 and 7 muM, respectively. Several 3-deazaadenosine analogues (38, 51, 57 and 59) showed moderate to weak activity against hepatitis B virus.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108327
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基-5-氟吡啶氮氧化物 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氯-5-氟-3-硝基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为EGFR激酶抑制剂的新型取代嘌呤异构体，具有良好的药代动力学特征和体内功效

  摘要：

  设计并合成了新型取代的嘌呤等位基因，将其作为表皮生长因子受体（EGFR）的潜在抑制剂。通过生物等效的拉帕替尼中央喹唑啉核心的生物立体置换来设计这些化合物，拉帕替尼是一种公认​​的药物，可同时抑制EGFR和HER2（该受体家族的另一个重要成员）。评估了新靶标分子在细胞水平上的受体磷酸化抑制剂，对细胞内受体激酶结构域的直接抑制作用以及对非小细胞肺癌细胞株A549和乳腺癌HCC1954的细胞毒性。分别与EGFR和HER2的过表达有关。进一步研究了最有效的衍生物的细胞摄取水平和体内药代动力学特性。一种化合物（23）与拉帕替尼相比，在A549细胞中显示出值得注意的药代动力学特征，并在细胞内积累更高，这可能是由于其亲脂性更高。评估了该先导化合物（23）在EGFR阳性异种移植模型中的功效，该模型成功抑制了肿瘤的生长，与拉帕替尼具有相似的功效，并且表型毒性最小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.029

文献信息

• Novel nucleosides and related processes, pharmaceutical compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20040116362A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides novel nucleosides and related processes, pharmaceutical compositions, and methods. The novel nucleosides are useful in a wide variety of antiviral, antineoplastic, and antibacterial applications. Preferred embodiments of the instant invention include novel 2 halogen-substituted, 3 halogen-substituted, and 2′,3′dihalogen-substituted analogues of 3-deazaadenosine, and novel 3 halogen-substituted analogues of 3-deazaguanosine. Compounds of the instant invention, including 4-Amino-6-fluoro-1-(&bgr;-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyridine and 6-Amino-7-bromo-1,5-dihydro-1-&bgr;- D -ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridin-4-one, have exhibited potent antiviral and anticancer activity in vitro. The compounds are also useful in the concomitant treatment of bacterial infections associated with viral infections such as AIDS.

  该发明提供了新颖的核苷和相关的工艺、药物组合和方法。这些新颖的核苷在抗病毒、抗肿瘤和抗菌应用中非常有用。该发明的首选实施例包括新型的2卤代、3卤代和2′,3′二卤代的3-去氨腺苷类似物，以及新型的3卤代的3-去氨鸟苷类似物。该发明的化合物，包括4-氨基-6-氟-1-(&bgr;-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-c]吡啶和6-氨基-7-溴-1,5-二氢-1-&bgr;-D-核糖基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，在体外表现出强效的抗病毒和抗癌活性。这些化合物也在同时治疗与艾滋病等病毒感染相关的细菌感染方面非常有用。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Lai Yingjie

  公开号：US20130096104A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention provides compounds of Formulas Ia-Ib, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 16 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formulas Ia-Ib and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of using the compound or composition in therapy, as an inhibitor of TYK2 kinase and conditions related, such as inflammatory illnesses, inflammatory bowel disease or psoriasis.

  本发明提供了公式Ia-Ib的化合物、立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R4、R5和R16在此定义，一种包括公式Ia-Ib化合物和药学上可接受的载体、佐剂或车载物的药物组合物，以及使用该化合物或组合物作为TYK2激酶的抑制剂和相关疾病的治疗方法，例如炎症性疾病、炎症性肠病或牛皮癣。
• [EN] TYK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2022150446A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  This disclosure relates to compounds of formula (I'), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the application. The compounds of the present disclosure are capable of inhibiting the activity of tyrosine kinase 2 (TYK2). The disclosure further provides methods of preparing the compounds of the disclosure, and methods for their therapeutic use.

  本公开涉及式(I')的化合物或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如申请中所定义。本公开的化合物能够抑制酪氨酸激酶2（TYK2）的活性。本公开还提供了制备本公开化合物的方法以及它们的治疗用途的方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE AND PURINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011113802A3

  公开（公告）日：2012-08-02
• TRANSGLUTAMINASE 2 (TG2) INHIBITORS
  申请人：SITARI PHARMA, INC

  公开号：EP3833348A1

  公开（公告）日：2021-06-16