2-氯-5-氰基苯并咪唑 | 401567-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯-5-氰基苯并咪唑
• 中文别名: 1H-苯并咪唑-5-羰腈,2-氯-4-(9CI；2-氯-1H-苯并咪唑-6-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile；2-chloro-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 401567-00-8
• 化学式: C₈H₄ClN₃
• 分子量: 177.593
• InChiKey: WDWQXEUJKGYNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氰基苯并咪唑 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-((3R,4R)-3-amino-4-fluoropiperidin-1-yl)-1-((5-chloropyrimidin-2-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及抑制瞬时受体电位通道6（TRPC6）蛋白活性的抑制剂。本发明提供了一种具有式（I）的化合物或其药用可接受的盐，包含本发明化合物的药物组合物，制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。

  公开号：

  WO2019079578A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氯-5-氰基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及抑制瞬时受体电位通道6（TRPC6）蛋白活性的抑制剂。本发明提供了一种具有式（I）的化合物或其药用可接受的盐，包含本发明化合物的药物组合物，制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。

  公开号：

  WO2019079578A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117393A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] OXAZOLOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLOBENZIMIDAZOLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009140163A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention is directed to oxazolobenzimidazole derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及噁唑基苯并咪唑衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体的增强剂，特别是mGluR2受体，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Discovery of N-(1-(3-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)acetamides as novel acetyl-CoA carboxylase 2 (ACC2) inhibitors with peroxisome proliferator-activated receptor α/δ (PPARα/δ) dual agonistic activity
  作者：Shogo Okazaki、Tomomi Noguchi-Yachide、Taki Sakai、Minoru Ishikawa、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Takao Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.045

  日期：2016.11

  be promising candidates as therapeutic agents. Here, we designed a series of acetamides based on the molecular similarity between ACC inhibitors and PPAR agonists. Screening of the synthesized compounds identified N-(1-(3-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)acetamides as novel ACC2 inhibitors with PPARα/PPARδ dual agonistic activity. Structure–activity relationship studies and further structural

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）催化新生脂肪形成的关键步骤，被认为是治疗肥胖，血脂异常和2型糖尿病的有希望的靶标。另一方面，过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是这些代谢综合征相关疾病的公认治疗靶标。因此，我们认为ACC和PPAR的双重调节剂有望成为治疗剂。在这里，我们根据ACC抑制剂和PPAR激动剂之间的分子相似性设计了一系列乙酰胺。合成化合物的筛选鉴定为N-（1-（1-（3-（4-苯氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）乙基）乙酰胺作为新型ACC2抑制剂，具有PPARα/PPARδ双重激动活性。结构-活性关系研究和进一步的结构精细化提供了具有不同活性谱的化合物。我们的发现应有助于发现具有适当平衡的ACC抑制活性和PPAR激活活性的候选药物，以控制血脂。