1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole-2,3-dione | 1289629-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-ylmethyl)-5-methoxyindole-2,3-dione；1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-methoxyindole-2,3-dione
• CAS: 1289629-66-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: GJVFWXHLKWDRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole-2,3-dione 、 3-丁炔-2-酮 在 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1'-(anthracen-9-ylmethyl)-5'-methoxy-5-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione 、 (S)-1'-(anthracen-9-ylmethyl)-5'-methoxy-5-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DIOP催化的带有but-3-yn-2-one的N-保护的靛红的不对称[3 + 2]环化：轻松生成对映体富集的螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（5 H） -二酮†

  摘要：

  DIOP催化N保护的isatins的高度对映选择性[3 + 2]环化反应 但是3-yn-2-one 已经公开，可以合成对映体富集的 螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（5 H）-二酮 在温和条件下，产量适中，对映选择性好至高。

  DOI：

  10.1039/c2ob25801c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 9-溴甲基蒽 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  以C 2-对称阳离子N-杂环卡宾（NHCs）Pd 2+ Diaqua配合物为催化剂，将芳基硼酸催化不对称加成靛红。

  摘要：

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物作为催化剂，可以实现芳基硼酸向靛红的催化不对称加成反应。该反应可以在方便的条件下进行，以原位生成的LiOAr作为促进剂，以高至高收率（79-94％）和中等至极好的对映体选择性（高达94％ee）给出相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol200566s

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Isatins using <i>C</i>_<i>2</i>-Symmetric Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes (NHCs) Pd²⁺ Diaqua Complexes as Catalysts
  作者：Zhen Liu、Peng Gu、Min Shi、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol200566s

  日期：2011.5.6

  A catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to isatins has been achieved by using chiral cationic C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaqua complexes as the catalysts. The reaction can be performed under convenient conditions to give the corresponding adducts in good to high yields (79−94%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 94% ee) in the presence of LiOAr as

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物作为催化剂，可以实现芳基硼酸向靛红的催化不对称加成反应。该反应可以在方便的条件下进行，以原位生成的LiOAr作为促进剂，以高至高收率（79-94％）和中等至极好的对映体选择性（高达94％ee）给出相应的加合物。
• Asymmetric [3 + 2] annulation of N-protected isatins with but-3-yn-2-one catalyzed by DIOP: facile creation of enantioenriched spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,4(5H)-dione
  作者：Zhong Lian、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25801c

  日期：——

  DIOP catalyzed highly enantioselective [3 + 2] annulation of N-protected isatins with but-3-yn-2-one has been disclosed, allowing the synthesis of enantioenriched spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,4(5H)-dione in moderate yields along with good to high enantioselectivities under mild conditions.

  DIOP催化N保护的isatins的高度对映选择性[3 + 2]环化反应 但是3-yn-2-one 已经公开，可以合成对映体富集的 螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（5 H）-二酮 在温和条件下，产量适中，对映选择性好至高。