N-tosyl-2-methyl-4-phenyl-Δ₂-pyrroline | 81120-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-methyl-4-phenyl-Δ₂-pyrroline
• 英文别名: N-tosyl-2-methyl-4-phenyl-Δ²-pyrroline；5-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 81120-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: MHFSVQKPCNHCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  462.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 、 N-tosyl-2-methyl-4-phenyl-Δ₂-pyrroline 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-5-keto-4,6,6a-trimethyl-3-phenyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>cyclopentapyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocycles by the interaction of ambiphilic reagents. Reactions of cationic oxyallyl-iron(II) complexes with .eta.1-allyliron(II) complexes and with N-tosyl enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a048
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium carbonate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-tosyl-2-methyl-4-phenyl-Δ₂-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019

文献信息

• Preparation of Five-Membered Nitrogen-Containing Heterocycles via [Three-Atom + Two-Atom] Combination of Tosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate
  作者：Ken S. Feldman、Michelle M. Bruendl、Klaas Schildknegt

  DOI：10.1021/jo00129a007

  日期：1995.12
• Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles
  作者：Ken S. Feldman、Michelle M. Bruendl、Klaas Schildknegt、Adolph C. Bohnstedt

  DOI：10.1021/jo9605814

  日期：1996.1.1

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.
• HEGEDUS, L. S.;MCKEARIN, J. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2444-2451
  作者：HEGEDUS, L. S.、MCKEARIN, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• HEGEDUS, L. S.;HOLDEN, M. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3920-3923
  作者：HEGEDUS, L. S.、HOLDEN, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles
  作者：Louis S. Hegedus、James M. McKearin

  DOI：10.1021/ja00373a019

  日期：1982.5