5-methoxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methylspiro[1H-indole-3,3'-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole]-2,4',6'-trione | 1357264-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methylspiro[1H-indole-3,3'-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole]-2,4',6'-trione
• CAS: 1357264-23-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: JPFWSZNTSYKIEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 肌氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到5-methoxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methylspiro[1H-indole-3,3'-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole]-2,4',6'-trione
  参考文献：
  名称：

  新颖的细胞毒性螺合成与构效关系研究[3 ħ -吲哚-3,2' - （1' ħ） -吡咯并[3,4- c ^ ]吡咯基] -2,3-'，5'（1 ħ，2'啊， 4' ħ）-triones

  摘要：

  1-芳基-1 H-吡咯-2,5-二酮1a-e与1,3-偶极环加成反应与靛红2a – c和肌氨酸（3）在回流条件下的脱羧缩合反应原位生成的不稳定的甲亚胺基亚胺乙醇，得到4'-芳-5'一，6'-二氢-1'-甲基-螺〔3 ħ -吲哚-3,2' - （1' ħ） -吡咯并[3,4- c ^ ]吡咯] - 2,3'，5'（1 ħ，2'啊，4' ħ）-triones 4A - ø以良好的收率。化合物4l对HEPG2（肝癌）细胞系（IC 与阿霉素（IC 50 = 7.36μM）相比，其浓度为50  = 12.16μM），其他合成的化合物显示出对HCT116（结肠），MCF7（乳腺癌）和HEPG2（肝）人肿瘤细胞系的中等抗肿瘤特性。结合3D药效基团建模和定量构效关系（QSAR）分析，以探讨控制所观察到的抗肿瘤特性的结构要求。发现影响这些化合物效力的主要结构因素与其基本骨架有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.058