6-methyl-4-(mercaptomethyl)-2H-chromen-2-one | 922526-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-(mercaptomethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(mercaptomethyl)-6-methyl-；6-methyl-4-(sulfanylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 922526-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: YTJWQXVGIQLUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: ethanol (64-17-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-(mercaptomethyl)-2H-chromen-2-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(5-Amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylsulfonylmethyl]-6-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alawandi, Ganesh N.; Kulkarni, Manohar V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 258 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-bromomethylcoumarin 在 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-4-(mercaptomethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  改良 Riemschneider 反应作为合成香豆素和 1-氮杂香豆素硫醚的新途径

  摘要：

  摘要 研究了 4-硫氰基甲基香豆素/1-氮杂香豆素与醇的反应。在伯醇和仲醇的情况下，反应导致硫醇的形成。与叔醇的反应导致硫醚的形成。X 射线研究证实了热稳定硫醚的结构。基于使用荧光的动力学研究，已经为改良的 Riemschneider 反应提出了一种涉及脱羧 C-S 键形成的合理机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1499744