2-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)ethanol | 1322668-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-[4-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]ethanol；2-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 1322668-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FYLHHOUNNUECBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰基吡啶酮类抗结核药的合成及构效关系。

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112450
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氰基吡啶酮类抗结核药的合成及构效关系。

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112450

文献信息

• Chemoselectivity in the Cu-catalyzed O-arylation of phenols and aliphatic alcohols
  作者：Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c1cc12694f

  日期：——

  An orthogonal set of Cu-catalysts for the selective mono-arylation of alkyl aryl diols using aryl iodides is presented. Picolinic acid ligated copper catalyst provided phenol O-arylation only, while alkyl aryl ethers are generated by ligand-free copper catalyst in the presence of 2 equivalents NaOt-Bu.

  本文介绍了一组用于选择性单芳基化烷基芳基二醇的正交铜催化剂集，采用芳基碘为原料。借助吡啶甲酸配位的铜催化剂，仅实现了酚的O-芳基化；而在2当量NaOt-Bu的存在下，无配体铜催化剂则生成了烷基芳基醚。
• Synthesis and structure activity relationships of cyanopyridone based anti-tuberculosis agents
  作者：Yanlin Jian、Fabian Hulpia、Martijn D.P. Risseeuw、He Eun Forbes、Hélène Munier-Lehmann、Guy Caljon、Helena I.M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112450

  日期：2020.9

  thymidylate kinase (MtbTMPK) for the synthesis of thymidine triphosphates and thus also DNA synthesis. Therefore, this enzyme constitutes a potential Achilles heel of the pathogen. Based on a previously reported MtbTMPK 6-aryl-substituted pyridine inhibitor and guided by two co-crystal structures of MtbTMPK with pyridone- and thymine-based inhibitors, we report the synthesis of a series of aryl-shifted cyanopyridone

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。