benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(pyridin-2-yl)methanone | 27693-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-yl-[2]pyridyl ketone；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[2]pyridyl-keton；Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(pyridin-2-yl)methanone；1,3-benzodioxol-5-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 27693-43-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: ZBXUKTSLIBYWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 palladium on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-benzodioxole)(2-pyridyl)methanol 在 potassium permanganate 作用下， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tani; Ishibashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1064,1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Non-<i>ortho</i>-Substituted 2-Pyridyl Aryl Ketones via Iridium-<i>f</i>-Diaphos Catalysis
  作者：Sanfei Nian、Fei Ling、Jiachen Chen、Ze Wang、Haiwei Shen、Xiao Yi、Yun-Fang Yang、Yuanbin She、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01415

  日期：2019.7.19

  This work disclosed a highly enantioselective hydrogenation of non-ortho-substituted 2-pyridyl aryl ketones via Ir/f-diaphos catalysis. This catalytic system allows for full control over the configuration of the stereocenter, affording two enantiomers of the desired products with extremely high enantioselectivity (up to >99% ee in most cases) and excellent reactivity (TON of up to 19600, TOF of 1633

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。
• Photoredox and NHC Enabled Deoxygenative Alcohol Homologation via Formal 1,2-Addition
  作者：Shuo Song、Zhongxian Li、Lele Wang、Tianlong Zeng、Qiang Hu、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03857

  日期：2024.1.12

  A highly efficient photoinduced iron-catalyzed method has been developed for the direct use of alcohols as surrogates for organometallic reagents in the synthesis of tertiary alcohols. This method can be applied to both primary and secondary alcohols with diverse structures, enabling their reaction with aryl ketones under mild conditions. A variety of functional groups, including those that are typically

  开发了一种高效的光诱导铁催化方法，可直接使用醇作为有机金属试剂的替代物来合成叔醇。该方法适用于不同结构的伯醇和仲醇，使其能够在温和的条件下与芳基酮发生反应。多种官能团，包括那些在常规叔醇合成条件下通常具有反应性的官能团，是相容的。从机理上讲，该反应是通过自由基直接加成到羰基途径来进行的。
• Catalytic Intermolecular Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds with Alkynes by a Cp*Mo(II)-Catalyst
  作者：Jia-Le Wang、Guan-Yu Wu、Jian-Nan Luo、Jun-Long Liu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c14195

  日期：2024.2.28

  available Cp*Mo(II)-complexes as efficient deoxygenation catalysts that could catalyze the direct intermolecular deoxygenative coupling of carbonyl compounds with alkynes. Enabled by this powerful Cp*Mo(II)-catalyst, various valuable heteroarenes (10 different classes) were obtained in generally good yields and remarkable chemo- and regioselectivities. Mechanistic studies suggested that this reaction might

  羰基易于接近，是化学合成中重要的官能团。然而，由于需要高活化能来裂解强C=O双键，因此通过假定的金属卡宾中间体对羰基化合物进行直接催化脱氧官能化是一项艰巨的挑战。在这里，我们报道了一类工作台稳定且易于获得的 Cp*Mo(II) 配合物作为有效的脱氧催化剂，可以催化羰基化合物与炔烃的直接分子间脱氧偶联。在这种强大的 Cp*Mo(II) 催化剂的支持下，获得了各种有价值的杂芳烃（10 种不同类别），收率普遍良好，并且具有显着的化学和区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过一系列C=O双键断裂、卡宾-炔复分解、环化和芳构化过程进行。该策略不仅为杂芳烃的快速制备提供了通用的催化平台，而且为Cp*Mo(II)催化剂在有机合成中的应用打开了新的窗口。
• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Tani; Ishibashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1064,1067
  作者：Tani、Ishibashi

  DOI：——

  日期：——