9-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)non-8-trans-en-1-ol | 72674-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 9-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)non-8-trans-en-1-ol
• 英文别名: (8E)-9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-8-nonenol；(E)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)non-8-en-1-ol；trans-piperolein B alcohol；(E)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)non-8-en-1-ol
• CAS: 72674-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: QJOBCOTWOGJIJG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)non-8-trans-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.92h， 生成 ethoxycarbonyl (2E,10E)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)undeca-2,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  (8E)-9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-8-nonenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 9-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)non-8-trans-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685

文献信息

• Total Synthesis of the Endocannabinoid Uptake Inhibitor Guineensine and SAR Studies
  作者：Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201900390

  日期：2019.9.4

  Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol in 17 % overall yield

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。
• Revised structure and synthesis of piperolein acids, guineensine and wisanine from Piper guineense
  作者：S.K. Okwute、J.I. Okogun、D.A. Okorie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83507-9

  日期：1984.1

  The structures of piperolein acids guineensine and wisanine have been confirmed by synthesis, UV irradiation of trans piperolein B acid ester gave the cis-isomer reported in the literature as the trans-isomer. The trans-2, trans-4 ethylenic bonds in guineensine and wisanine were introduced by reacting piperolein B aldehyde and 2-methoxy piperonal with the appropriate Wittig or Reformatsky reagent.

  合成已确认了胡椒树酸的胍胺酸和维沙宁的结构，反式哌啶B酸酯的UV辐射产生了文献中报道的顺式-异构体，为反式-异构体。通过使哌啶B醛和2-甲氧基胡椒醛与适当的Wittig或Reformatsky试剂反应，来引入胍基胺和维桑宁中的反式-2，反式-4烯键。
• Vig, O. P.; Sharma, S. D.; Sood, O. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 350 - 352
  作者：Vig, O. P.、Sharma, S. D.、Sood, O. P.、Bari, S. S.

  DOI：——

  日期：——