(8E)-9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-8-nonenoic acid | 30511-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (8E)-9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-8-nonenoic acid
• 英文别名: (8E)-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)nonenoic acid；trans-piperolein B acid；Piperolein-B-Saeure；(E)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)non-8-enoic acid
• CAS: 30511-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: FVCPUAKEZYQXIF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-8-nonenoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-[1-oxo-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8E-nonenyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  methyl-ω-piperonoyl octanoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (8E)-9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-8-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  胡椒（Piper guineense）的哌啶酸，胍基胺和威萨宁的结构和合成的修订

  摘要：

  合成已确认了胡椒树酸的胍胺酸和维沙宁的结构，反式哌啶B酸酯的UV辐射产生了文献中报道的顺式-异构体，为反式-异构体。通过使哌啶B醛和2-甲氧基胡椒醛与适当的Wittig或Reformatsky试剂反应，来引入胍基胺和维桑宁中的反式-2，反式-4烯键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83507-9