7-(3-(but-3-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)-N-(S)-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-3-oxoheptanamide | 1443248-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-(but-3-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)-N-(S)-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-3-oxoheptanamide
• 英文别名: 7-(3-but-3-ynyldiazirin-3-yl)-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]heptanamide
• CAS: 1443248-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: GPMBCWBLGNFCCL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 氨 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 7-(3-(but-3-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)-N-(S)-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-3-oxoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Species selective diazirine positioning in tag-free photoactive quorum sensing probes

  摘要：

  描述了不同位置的“无标记”探针与二氮环的合成及其活性比较。观察到它们对铜绿假单胞菌和人支气管上皮细胞的影响存在显著差异，这支持了分离和识别N-酰基同源氨基酸内酯受体的研究工作。

  DOI：

  10.1039/c3cc43092h

文献信息

• Species selective diazirine positioning in tag-free photoactive quorum sensing probes
  作者：Luba Dubinsky、Antonia Delago、Neri Amara、Pnina Krief、Josep Rayo、Tsaffrir Zor、Vladimir V. Kravchenko、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c3cc43092h

  日期：——

  The synthesis and comparison of activities of ‘tag-free’ probes with diazirines at various positions are described. Remarkable differences in their effects on P. aeruginosa and on human bronchial epithelial cells were observed, supporting the efforts to isolate and identify receptors for N-acyl homoserine lactones.

  描述了不同位置的“无标记”探针与二氮环的合成及其活性比较。观察到它们对铜绿假单胞菌和人支气管上皮细胞的影响存在显著差异，这支持了分离和识别N-酰基同源氨基酸内酯受体的研究工作。