N-Benzyl-N-(2'-iodobenzoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 119952-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(2'-iodobenzoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: N-benzyl-N-(norborn-2'-enyl)-2-iodobenzamide；N-Benzyl-N-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-2-iodobenzamide；N-benzyl-N-(2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 119952-04-4
• 化学式: C₂₁H₂₀INO
• 分子量: 429.3
• InChiKey: XMEWTCOBNPPGOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(2'-iodobenzoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium diacetate 哌啶 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(1S,2R,4R)-2'-benzylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 Bicyclo<2.2.1>hept-2-one benzylimine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-Benzyl-N-(2'-iodobenzoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 1: Termolecular cyclization–anion capture employing carbon monoxide as a relay switch and hydride, organotin(IV) or boron reagents
  作者：Stephen Brown、Stephen Clarkson、Ronald Grigg、W.Anthony Thomas、Visuvanathar Sridharan、D.M Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01103-0

  日期：2001.2

  enhance the scope of our cyclization–anion capture methodology, is introduced and exemplified by a wide variety of catalytic cyclization–carbonylation–anion capture processes employing hydride, organostannanes and NaBPh4 as anion capture agents. Mono- and bis-cyclization processes forming 5- and 6-membered rings are described, all of which employ CO at atmospheric pressure. Cyclocarboformylation processes

  使用氢化物​​，有机锡和NaBPh 4作为阴离子捕获剂的各种催化环化-羰基化-阴离子捕获工艺引入并举例说明了继电器开关反应物的概念，该概念极大地扩展了我们的环化-阴离子捕获方法的范围。描述了形成5元和6元环的单环和双环化方法，所有这些方法均在大气压下使用CO。环羰基甲酰化工艺提供了有趣的加氢甲酰化类似物。
• Three component palladium catalysed cyclisation-carbonylation-anion capture processes
  作者：Ronald Grigg、James Redpath、Visuvanathar Sridharan、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73376-4

  日期：1994.6

  A series of palladium catalysed three component cyclisation-carbonylation-anion capture processes involving aryl iodides, carbon monoxide (1 atm) and Sn(IV)R or B(III)R reagents are reported. The stereo- and regio-specific cascade processes furnish tetrasubstituted carbon centres and fused- and spirocyclic-rings in excellent yield.

  据报道，一系列钯催化的三组分环化-羰基化-阴离子捕获过程涉及芳基碘化物，一氧化碳（1个大气压）和Sn（IV）R或B（III）R试剂。立体和区域特异性的级联过程以优异的产率提供了四取代的碳中心以及稠环和螺环。
• Palladium catalysed cascade cyclisation - cyanide ion capture.
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93407-5

  日期：1993.5

  A range of δ- and σ-alkenyl aryl- and vinyl- halides undergo palladium catalysed cyclisation with subsequent transfer of cyanide ion in the presence of potassium cyanide (1.2mol) and 10mol % 18-crown-6.

  一系列δ-和σ-烯基芳基和乙烯基卤化物经过钯催化的环化反应，随后在氰化钾（1.2mol）和10mol％的18-crown-6存在下转移氰化物离子。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 3. Organoboron anion transfer agents
  作者：Ronald Grigg、JoséM. Sansano、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Ravishanker Thangavelanthum、Mark Thornton-Pett、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00754-0

  日期：1997.8

  The cyclisation-anion capture protocol has been applied to a wide range of starter and terminating species to effect regio-and stereo-specific mono-and bis-cyclisation processes in which a variety of organoboronderivatives function as anion transfer reagents. Direct capture (no cyclisation) is rarely a problem and it can usually be suppressed by modification of the reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Palladium catalysed cascade cyclisation - carbonylation processes. Rate enhancement by Tl(I) salts.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Andrew J Teasdale

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88047-m

  日期：1992.12

  The addition of TlOAc (3 mol) promotes a series of cylisation-carbonylation reactions under 1 atm of CO at 65-degrees-C. One example of a bis-cyclisation is reported.