4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)morpholine | 1021359-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)morpholine；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)morpholine
• CAS: 1021359-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PXMFAQJKXHHLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)morpholine 在 N-乙酰-D-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体驱动的叔苯胺衍生物的邻位选择性 C-H 烯化

  摘要：

  开发了一种不带导向基团的叔苯胺的高邻位选择性C Ar -H 烯化反应。该反应耐受各种取代的芳烃和烯烃偶联配对物，以中等至良好的产率提供邻烯化产物。初步机理研究表明， N -Ac- d -Ala、Ag 2 CO 3和BQ是将区域选择性从对位调整为邻位的关键因素。密度泛函理论用于实现对邻位选择性的理论理解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01315
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling

  摘要：

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01781f

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Pivalates by the Cleavage of Aryl CO Bonds
  作者：Toshiaki Shimasaki、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.200907287

  日期：2010.4.6

  Catalytic amination: The title reaction demonstrates the use of aryl carboxylates as suitable electrophilic coupling substrates in catalytic amination reactions. N‐heterocyclic carbene ligands and NaOtBu promote the amination of aryl pivalates through the cleavage of normally unreactive aryl carbon–oxygen bonds (see scheme; cod=cyclooctadiene).

  催化胺化：标题反应表明在催化胺化反应中使用芳基羧酸盐作为合适的亲电子偶联底物。N-杂环卡宾配体和NaO t Bu通过裂解通常不活泼的芳基碳氧键来促进新戊酸芳基的胺化（参见方案； cod =环辛二烯）。
• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• Rapid and Convenient Synthesis of<i>N</i>-Arylmorpholines under Microwave Irradiation
  作者：Hong Bo Li、Wu Liang、Chang Peng Ma、Yong Mao Kai、Lei Li、Yong Gang Zhang

  DOI：10.1002/jhet.1710

  日期：2013.7

  A series of N‐arylmorpholines 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h, 1i, 1j, 1k, 1l, 1m, 1n was obtained by cyclocondensation of arylamines and diethylene glycol dimesylate under microwave irradiation in an aqueous potassium carbonate medium. The reaction is rapid and convenient, and a variety of functional groups are tolerated in the process.

  在钾水溶液中微波辐射下芳胺和二甘醇二甲酸酯缩合得到一系列N-芳基吗啉1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n。碳酸盐介质。该反应快速且方便，并且在该过程中容许多种官能团。