3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole | 109535-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
• 英文别名: 3a-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole；3a-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indol；3a-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-Δ^7a(1)-hexahydroindol；3a-(3,4-Methylenedioxy)-hexahydroindole；3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydroindole
• CAS: 109535-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SJIYFWWRYXSOOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-Crinan
  参考文献：
  名称：

  7-Aryloctahydroindole和顺-3a-Aryloctahydroindole生物碱的通用有效策略：（±）-γ-环戊烷和（±）-Crinane的总合成

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的方法来制备7-芳基脱水吲哚和顺式-3a-芳基脱水吲哚生物碱。关键步骤涉及将迈克尔9的相应动力学和热力学迈克尔烯酸锂添加到通用结构单元：硝基乙烯10中。已合成了两个代表性成员，分别为（±）-γ-二十二烷和（±）-三氢呋喃，总产率为22％和36％。

  DOI：

  10.1021/jo0507690
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二苯基膦叠氮化物 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x

文献信息

• Alkaloids of the Amaryllidaceae. XI. The Structures of Alkaloids Derived from 5,10b-Ethanophenanthridine^1,2
  作者：W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01543a053

  日期：1958.5