2-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯 | 54810-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloro-5-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-Chlor-5-methoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 54810-63-8
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: OXUBUSSEVOLEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 β-(2-Chlor-5-methoxybenzyl)-glutarsaeure-monoamid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tetracyclines.¹ III.² Synthesis of a Tricyclic Model System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  元素硫介导的芳香卤化

  摘要：

  已经开发出一种使用元素硫（S 8 ）和N-卤代琥珀酰亚胺的组合进行芳族卤化的方法。催化量的元素硫(S 8 )与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)有效地卤化反应性较低的芳香族化合物，例如酯-、氰基-和硝基取代的苯甲醚衍生物。在没有 S 8的情况下不会发生反应，强调了其在催化活性中的关键作用。该催化体系也适用于1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的芳香族碘化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02259

文献信息

• Room temperature C(sp²)–H oxidative chlorination via photoredox catalysis
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03010j

  日期：——

  catalysis has been developed to achieve oxidative C–H chlorination of aromatic compounds using NaCl as the chlorine source and Na2S2O8 as the oxidant. The reactions occur at room temperature and exhibit exclusive selectivity for C(sp2)–H bonds over C(sp3)–H bonds. The method has been used for the chlorination of a diverse set of substrates, including the expedited synthesis of key intermediates to bioactive

  已开发出光氧化还原催化以使用NaCl作为氯源和Na 2 S 2 O 8作为氧化剂实现芳族化合物的CH-H氧化氯化。该反应在室温下发生，对C（sp 2）–H键的选择性高于C（sp 3）–H键的选择性。该方法已用于多种底物的氯化，包括加速合成生物活性化合物和药物的关键中间体。
• [EN] AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2018039310A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The application relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of BTK, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which BTK plays a role.

  该申请涉及式(I)的化合物：或其药物可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药、立体异构体或互变异构体，其调节BTK的活性，一种包含式(I)化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防BTK发挥作用的疾病的方法。
• Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimide and PhSSiMe₃ or PhSSPh
  作者：Yuuka Hirose、Mirai Yamazaki、Misa Nogata、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00817

  日期：2019.6.7

  We developed a mild aromatic halogenation reaction using a combination of N-halosuccinimide and PhSSiMe3 or PhSSPh. Less reactive aromatic compounds, such as methyl 4-methoxybenzoate, were brominated with PhSSiMe3 or PhSSPh and N-bromosuccinimide in high yields. No reaction was observed in the absence of PhSSiMe3 or PhSSPh. This method is also applicable to chlorination reactions using N-chlorosuccinimide

  我们使用N-卤代琥珀酰亚胺和PhSSiMe 3或PhSSPh的组合开发了温和的芳族卤化反应。用PhSSiMe 3或PhSSPh和N-溴代琥珀酰亚胺溴化反应性较低的芳族化合物（例如4-甲氧基苯甲酸甲酯），以高收率进行溴化。在没有PhSSiMe 3或PhSSPh的情况下未观察到反应。该方法也适用于使用N-氯代琥珀酰亚胺和PhSSPh的氯化反应。
• Cubyl amides: Novel P2X7 receptor antagonists
  作者：Hendra Gunosewoyo、Jun Liu Guo、Maxwell R. Bennett、Mark J. Coster、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.062

  日期：2008.7

  Polycyclic amides 2 and 5-9 were successfully synthesised and their lipophilicity profiles were evaluated using reverse-phase HPLC. All synthesised compounds possessed P2X7R antagonistic properties when tested on rat spinal cord microglia cells. Extensive screening for binding to other neuroreceptor subtypes demonstrated their P2X7 selectivity.

  成功合成了多环酰胺2和5-9，并使用反相HPLC评估了它们的亲脂性。当在大鼠脊髓小胶质细胞上进行测试时，所有合成的化合物均具有P2X7R拮抗特性。与其他神经受体亚型结合的广泛筛选证明了其对P2X7的选择性。
• [EN] ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS PAR ADAMANTANYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2020037350A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X7 purinoreceptor.

  本发明涉及金刚烷基取代苯甲酰胺化合物及其作为P2X7嘌呤受体拮抗剂的用途。该发明还涉及与P2X7嘌呤受体相关的疾病和病况的治疗方法。