(2R,3R)-1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2R,3R)-1,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: GOQCVHOZONDOOT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  串联亲核加成/氧化还原异构化/氧化偶联和环醚化反应的生物启发性全合成四氢呋喃木脂素是关键步骤†

  摘要：

  据报道，反式，反式，反式-2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的非常短的三步法。碳骨架是基于空前的串联反应由一个步骤组装而成的，该串联反应由芳基锂试剂与α，β-不饱和醛的1,2-加成反应，钌催化的所得醇盐氧化还原异构化为烯醇化物以及它们的二聚反应引发。电子氧化。形成的2，3-二烷基-1，4-二酮具有中等至良好的d / l-非对映选择性，并通过还原和非对映选择性环醚化转化为目标四氢呋喃木脂素。

  DOI：

  10.1039/c7ob02848b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 盐酸 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885