2-氯-5-硝基吡啶-1-氧化物 | 13198-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-5-硝基吡啶-1-氧化物
• 英文名称: 2-Chloro-5-nitropyridine-1-oxide
• 英文别名: 2-chloro-5-nitropyridine N-oxide；6-chloro-3-nitropyridine N-oxide；2-Chlor-5-nitropyridin-N-oxid；2-Chloro-5-nitropiridina-N-ossido；2-Chlor-5-nitro-pyridin-N-oxid；2-Chlor-5-nitropyridin-1-oxid；2-Chloro-5-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 13198-73-7
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₃
• 分子量: 174.543
• InChiKey: OWZXTKVLHZMOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  420.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶-1-氧化物 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Azido-5-nitro-pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and

  摘要：

  本发明描述了一种制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的方法，该方法通过热分解2-偶氮杂芳香族N-氧化物来实现。在该过程中，将2-偶氮杂芳香族N-氧化物在适当的溶剂中加热一段足够的时间以使反应完成。通过常规方法去除溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选用的溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生Michael型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基团。这些化合物可用作抗菌剂，例如对E. Coli。

  公开号：

  US04006160A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.8%的产率得到2-氯-5-硝基吡啶-1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基环亚胺盐的反应，第 10 版。关于 2-氯-N-甲氧基-硝基吡啶盐在极性溶剂中的稳定性

  摘要：

  将硝基引入吡啶环极大地增加了 2-氯-N-甲氧基吡啶鎓化合物的亲电反应性。在极性和偶极非质子溶剂如 DMF 和 DMSO 中，吡啶鎓盐 2a 和 2c 即使在室温下也会自发转化为 2-吡啶酮 3a 和 3c。4-硝基衍生物 2b 的相应转化导致 2- 和 4- 吡啶酮的混合物；与 2a 和 2c 相比，反应性显着降低。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151003

文献信息

• Arylation, Alkenylation, and Alkylation of 2-Halopyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents: A Solution to the Problem of C2/C6 Regioselective Functionalization of Pyridine Derivatives
  作者：Song Zhang、Lian-Yan Liao、Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo302511s

  日期：2013.3.15

  alkenylation, and alkylation of functionalized 2-halopyridine N-oxides with various Grignard reagents was developed. It represented a highly efficient and selective C–H bond functionalization of pyridine derivatives in the presence of reactive C–Cl or C–Br bonds. Using Cl or Br as a blocking group, C2/C6 site-controllable functionalization of pyridine derivatives has been achieved. Various pyridine compounds

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。
• Imidazole compounds and their therapeutic applications
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05559113A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the specification having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组合中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##其中取代基的定义如规范中所述，具有对组织胺H.sub.3受体的拮抗性能。
• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。
• Syntheses and transformations of some heterocyclic hydroxylamines
  作者：Alenka Tomažič、Miha Tišler、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98945-8

  日期：1981.1
• Selective Deoxygenation of<i>N</i>-Oxides and Reduction of Nitro Compounds by Molybdenum(III) Species
  作者：Slovenko Polanc、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1055/s-1980-28945

  日期：——