3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-thiophen-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 146386-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-thiophen-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[benzamido(methylsulfanyl)methylidene]amino]-4-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 146386-16-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 413.521
• InChiKey: GXLQHMHBSXVIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-thiophen-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 生成 2-amino-3,5-dihydro-7-(3-thienylmethyl)-4H-pyrrolo-[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  9-subtituted-8-unsubstituted-9-deazaguanines

  摘要：

  该规范公开了式I的化合物 ##STR1## 其中(a) --CH.sub.2 Ar代表 ##STR2## 其中R.sub.1代表氢，卤素，C.sub.1-C.sub.3-烷基，C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，苯甲氧基，羟基或三氟甲基;而R.sub.2代表氢，卤素，C.sub.1-C.sub.3-烷基，C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，苯甲氧基，羟基或三氟甲基；但是如果R.sub.1代表三氟甲基，则R.sub.2代表氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基，或者如果R.sub.2代表三氟甲基，则R.sub.1代表氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基；或(b) --CH.sub.2 Ar代表 ##STR3## 其中X代表硫或氧，并且附着在噻吩或呋喃环的2-或3-位置；以及它们的互变异构体；作为嘌呤核苷酸磷酸化酶抑制剂。

  公开号：

  US05565463A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-thienyl)propanenitrile 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-(3-Benzoyl-2-methyl-isothioureido)-4-thiophen-3-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008