1H-Indole-3-carbaldehyde O-methyl-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-3-carbaldehyde O-methyl-oxime
• 英文别名: 1h-indole-3-carbaldehyde O-methyl-oxime；1-(1H-indol-3-yl)-N-methoxymethanimine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD20543030
• 分子量: 174.202
• InChiKey: LQVXNLQFVPJUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-3-carbaldehyde O-methyl-oxime 、 苯甲醯亞胺酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钠水合物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以53%的产率得到3H-pyrrolo[2,3-c]acridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的串联吲哚C4芳基化/蒽环化：吲哚喹啉的获取及其在光物理研究中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc08372c
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1H-Indole-3-carbaldehyde O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的串联吲哚C4芳基化/蒽环化：吲哚喹啉的获取及其在光物理研究中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc08372c

文献信息

• Chirality Transfer in Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Oxime Ethers: Atom-Economical Synthesis of Chiral Imidazolidines
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01378

  日期：2018.6.15

  A highly efficient and stereoselective synthesis of enantioenriched imidazolidines by rhodium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition reaction of chiral vinyl aziridines and oxime ethers has been successfully developed. Notably, both aldoximes and ketoximes are suitable substrates to afford the corresponding chiral imidazolidines in high yields with good stereoselectivity. This transformation

  通过铑催化的手性乙烯基氮丙啶和肟醚的分子间[3 + 2]环加成反应，已成功开发了对映体富集的咪唑烷的高效立体选择性合成。值得注意的是，醛肟和酮肟都是合适的底物，以高收率和良好的立体选择性提供相应的手性咪唑烷。这种转化代表了一个空前的例子，该例子在乙烯基氮丙啶的环加成中利用酮亚胺衍生物作为氮杂[2C]组分。