1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on | 70770-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobutanenitrile；5-(3-cyanopropionyl)-1,3-benzodioxolane；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-butyronitrile；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 70770-04-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: APWVQQNEGRYUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-inflammatory activity and metabolism of alkyl aryl ketones and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764712
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(Benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-yl)-3-cyan-propan-1-on
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 53 [1] Darstellung von N-Alkyl-2-aryl-pyrrolidinen
  作者：Franz Dallacker、Walter Jouck

  DOI：10.1515/znb-1984-1122

  日期：1984.11.1

  The conversion of the metal organyls of 1,3-benzdioxole, pyrido[2.3-d]-1.3-dioxole and pyrido[2.3-b]-1.4-dioxene using lactimethers did not prove successful. The N-alkyl-2-aryl-pyrrolidines 10a-c, 11a-c, 12a, 13a and 14a were synthesized from the aldehydes 4a-c via the γ-ketonitriles 7a-c and the 2-aryl-⊿¹-pyrrolidines 8 a-c; in some cases, the recovery was high.

  摘要：使用内酯醚对1,3-苯并二氧杂环己烷基金属有机物、吡啶并[2.3-d]-1.3-二氧杂环己烷基金属有机物和吡啶并[2.3-b]-1.4-二氧杂环己烯基金属有机物进行转化并不成功。N-烷基-2-芳基吡咯烷10a-c、11a-c、12a、13a和14a通过醛4a-c经γ-酮腈7a-c和2-芳基-⊿1-吡咯烷8a-c合成；在某些情况下，收率很高。
• Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
  作者：Giordano Trazzi、Marcelo Fabiano André、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200021

  日期：——

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.
• DALLACKER, F.;JOUCK, W., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 11, 1598-1606
  作者：DALLACKER, F.、JOUCK, W.

  DOI：——

  日期：——
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Synthesis, anti-inflammatory activity and metabolism of alkyl aryl ketones and their derivatives
  作者：V. K. Daukshas、P. G. Gaidyalis、É. B. Udrenaite、L. K. Labanauskas、G. A. Gasperavichene、L. F. Gumbaragite、D. V. Ramanauskas

  DOI：10.1007/bf00764712

  日期：1989.12