3,13-Diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8,14(19)-pentaen-18-one | 635291-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,13-Diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8,14(19)-pentaen-18-one
• CAS: 635291-62-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: LKDKRKRAPBKXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,13-Diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8,14(19)-pentaen-18-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,11,11b,12,13,13a-Dodecahydro-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]phenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-橘皮碱的全合成和对映异构体的手性HPLC分离

  摘要：

  外消旋的橘子碱（一种新型的吲哚生物碱）的第一个全合成过程分7个步骤进行。关键反应，连二亚硫酸盐的还原和酸性环化作用使桔梗骨架易于获得且收率高。给出了新化合物的全面NMR光谱数据。报道了对映异构体的手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.010
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉-5-酮 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3,13-Diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8,14(19)-pentaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-橘皮碱的全合成和对映异构体的手性HPLC分离

  摘要：

  外消旋的橘子碱（一种新型的吲哚生物碱）的第一个全合成过程分7个步骤进行。关键反应，连二亚硫酸盐的还原和酸性环化作用使桔梗骨架易于获得且收率高。给出了新化合物的全面NMR光谱数据。报道了对映异构体的手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.010

文献信息

• A Fast Assembly of Pentacyclic Benz[<i>f</i>]indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine Core by Tandem Intermolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition/Pictet−Spengler Cyclization:  A Formal Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Jingrui Zhao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo049459s

  日期：2004.6.1

  pentacyclic benz[f]indolo[2,3-a]quinolizidine intermediate 3 (with an overall yield of 54% for three steps), featuring a tandem intermolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition/Pictet−Spengler cyclization. The present work can be considered as a formal synthesis of β-carboline alkaloid (±)-tangutorine. Our strategy disclosed herein constitutes a new effective general synthetic approach toward the indoloquinolizidine

  我们已经描述了五环苯并[ f ]吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪中间体3（三个步骤的总产率为54％）的简洁结构，其特征在于串联分子间形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应/ Pictet-Spengler环化。目前的工作可以被认为是β-咔啉生物碱（±）-tangutorine的正式合成。本文公开的我们的策略构成了对生物碱吲哚并喹喔啉家族的一种新的有效的通用合成方法。
• Total synthesis of (±)-tangutorine and chiral HPLC separation of enantiomers
  作者：Tiina Putkonen、Arto Tolvanen、Reija Jokela、Salvatore Caccamese、Nunziatina Parrinello

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.010

  日期：2003.10

  The first total synthesis of racemic tangutorine, a novel indole alkaloid, was performed in 7 steps. The key reactions, dithionite reduction and acidic cyclization provided easy access with good yields to the tangutorine skeleton. Comprehensive NMR spectroscopic data of new compounds are given. Chiral HPLC separation of enantiomers is reported.

  外消旋的橘子碱（一种新型的吲哚生物碱）的第一个全合成过程分7个步骤进行。关键反应，连二亚硫酸盐的还原和酸性环化作用使桔梗骨架易于获得且收率高。给出了新化合物的全面NMR光谱数据。报道了对映异构体的手性HPLC分离。