methyl 2-(2-chlorophenyl)propanoate | 115615-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 115615-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: OIEBAXIJLDGWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chlorophenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-氯苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-HCMV COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS ANTI-HCMV ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2016077240A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 C₂₂H₂₇P 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正十六烷 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-(2-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成2-芳基丙酸

  摘要：

  开发了一种灵活的两步一锅法来合成 2-芳基丙酸，包括抗炎药萘普生和氟比洛芬。在新型配体新异松蒴基二苯基膦 (NISPCPP) (9) 存在下获得了最佳结果，这使得芳基溴化物与乙烯的高效连续钯催化 Heck 偶联以及所得苯乙烯羟基羰基化成 2-芳基丙酸成为可能。这种级联转化以高区域选择性导致以高产率获得所需产物，并且避免了额外纯化步骤的需要。

  DOI：

  10.3390/molecules25153421

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of <i>sec</i> ‐Benzylic Ethers
  作者：Carolin Schneider、Ralf Jackstell、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201901592

  日期：2020.2.28

  An alkoxycarbonylation reaction protocol for the synthesis of 3‐arylpropionate esters starting from sec‐benzylic ethers and demonstration of a comparable reaction behavior to established olefin, alcohol, or aryl halide systems.

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。
• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Process for the Preparation of S-(+)-Clopidogrel by Optical Resolution
  申请人：Kim Jae-Sun

  公开号：US20090275755A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel by an optical resolution and, more particularly, to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel represented by the following formula 1 with high optical purity by converting a clopidogrel racemic carboxylic acid into a diastereomeric salt using a (+)-cinchonine for optical resolution, extracting an S-(+)-clopidogrel carboxylic acid from the diastereomeric salt using a suitable solvent under an acidic condition and then reacting the S-(+)-clopidogrel carboxylic acid with methanol.

  本发明涉及一种通过光学分辨法制备S-(+)-氯吡格雷的方法，更具体地说，涉及一种将氯吡格雷外消旋羧酸转化为对映异构盐，使用(+)-奎宁进行光学分辨，使用适当的溶剂在酸性条件下从对映异构盐中提取S-(+)-氯吡格雷羧酸，然后将S-(+)-氯吡格雷羧酸与甲醇反应，制备高光学纯度的S-(+)-氯吡格雷的方法。该S-(+)-氯吡格雷的化学式如下：式1。
• Industrial process for preparation of clopidogrel hydrogen sulphate
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20080097101A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  An improved process for the manufacture of Clopidogrel starting from 2-(2-thienyl) ethylamine, which eliminates the isolation of an unstable intermediate like 2-(2-thienyl) ethyl formimine by subjecting it to a one pot cyclization to get 4, 5, 6, 7-tetrahydrothieno (3,2-c) pyridine of Formula II and further reacting with halo-compound of Formula III (where X is Cl or Br) at 20 to 90° C. temperature characterized in a solvent like water and/or dichloroethane in presence of organic or inorganic bases is disclosed herein. This invention further discloses a process for resolution of racemic Clopidogrel into its optical antipodes and converting the dextroclopidogrel base into its known polymorphs namely ‘Form I’ or ‘Form II’ in solvents selected from methyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, diethyl ketone or their mixture thereof, mixture of ethyl acetate and methyl propyl ketone, mixture of ethyl acetate and methyl isopropyl ketone, or mixture of ethyl acetate and diethyl ketone or ethyl acetate.

  一种改进的克洛匹多制造工艺，从2-(2-噻吩基)乙胺开始，通过一锅法环化得到式II的4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶，进一步在20到90℃的温度下，在水和/或二氯乙烷等溶剂中，在有机或无机碱的存在下与式III的卤素化合物（其中X是Cl或Br）反应，从而消除了2-(2-噻吩基)乙醛缩合物这种不稳定中间体的分离。本发明还揭示了一种将混合体克洛匹多分离成其光学对映体，并将右旋克洛匹多碱转化为其已知的多晶型‘Form I’或‘Form II’的工艺，所述溶剂选自丙酮、异丙酮、乙酰丙酮或其混合物、乙酸乙酯和丙酮的混合物、乙酸乙酯和异丙酮的混合物，或乙酸乙酯和乙酮的混合物。