(E)-5-methoxy-3-styryl-1H-indole | 928329-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methoxy-3-styryl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• CAS: 928329-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VEOQIZANYWVZKM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-3-styryl-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以98%的产率得到5-methoxy-3-(4-methylphenethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A privileged dual action Alzheimer's disease therapeutic platform targeting immunopathic and proteopathic mechanisms: (E)-3-styrylindoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-mediated tryptophan metabolism and β-amyloid aggregation

  摘要：

  针对免疫病理性神经炎症，设计强效吲哚酮 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 酶抑制剂，已成为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的研究兴趣领域；此外，最近关于抗体预防β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的临床益处的发现，重新激发了发现小分子抗聚集物质靶向蛋白质异常折叠的努力。利用内源性色氨酸样支架，我们描述了小分子抑制剂的设计和合成，可同时作用于免疫病理和蛋白质病理进程，从而提供了单一治疗同时作用于多种AD病因学的可能性。具体而言，介绍了抑制IDO1 (在人重组酶、转染HEK293细胞和干扰素-γ刺激的人类小胶质细胞实验中) 和Aβ聚集 (在硫酸亚油酰胺-T和生物素化-Aβ寡聚物实验中) 的化合物的研究。已经确定了五种对两种靶点具有高效抑制作用的化合物，确定了(E)-3-苯乙烯基吲哚作为开发阿尔茨海默病治疗药物的有用工具化合物。预测了这些化合物通过被动扩散或主动转运的血脑屏障分数和脑暴露效率分数计算的脑穿透性，类似地预测了外流 (pgp、BCRP) 和内流 (OCT1、OCT2) 转运体的影响。通过分子对接和分子动力学模拟对结构活性关系进行了合理化解释，同时为未来的前导化合物优化提供了见解。

  DOI：

  10.1139/cjc-2021-0324
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 反式硝基苯乙烯 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(E)-5-methoxy-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Enabled Aerobic Denitrative C3-Alkenylation of Indoles with β-Nitrostyrenes

  摘要：

  在这里，我们揭示了第一个可见光介导的吲哚烯基化反应。该反应遵循一个脱硝基自由基途径，其中β-硝基苯乙烯被用作吲哚的C3-苯乙基化的烯烃前体，在可见光照射下形成具有生物学和合成重要性的3-烯基吲哚。高区域选择性、无需任何光催化剂、金属、外部氧化剂、酸或碱，以及使用可见光和空气作为廉价的清洁试剂是该方法的关键亮点。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707099

文献信息

• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Pd(II)-Catalyzed CH Activation of Styrylindoles: Short, Efficient, and Regioselective Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Sonu Kumar、Abhinandan K. Danodia、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201503657

  日期：2015.12.14

  A novel PdII‐catalyzed approach for the direct synthesis of highly functionalized carbazoles from unprotected styrylindoles has been developed. The reaction features a variety of olefin substrates, which are readily switchable by subtle tuning of the reaction conditions. Investigations of the mechanism suggest that the CH activation proceeds via enamine formation.

  已经开发了一种新颖的Pd II催化方法，用于从不受保护的苯乙烯基吲哚直接合成高度官能化的咔唑。该反应具有多种烯烃底物，可通过微调反应条件轻松切换。对该机理的研究表明，CH活化是通过烯胺形成而进行的。
• Chiral Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Poly-Substituted 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans: [4 + 2] Cycloadditions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters and 3-Vinylindoles
  作者：Xu-Kai Guan、Guo-Feng Liu、Dong An、Heng Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01675

  日期：2019.7.19

  Imidodiphosphoric acids were employed to catalyze inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 3-vinylindoles. A series of optically active 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives with three contiguous stereogenic centers was synthesized in excellent yields (70–99%), diastereoselectivities (>20:1), and enantioselectivities (73–99%). The resulting indole containing

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。