N⁴-(cyclohexylmethyl)-N⁴-[2-[methyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-N¹-[1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]-2(S)-(2-bromo-2-propenyl)butanediamide | 294856-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(cyclohexylmethyl)-N⁴-[2-[methyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-N¹-[1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]-2(S)-(2-bromo-2-propenyl)butanediamide
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-N'-(cyclohexylmethyl)-N'-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]butanediamide
• CAS: 294856-61-4
• 化学式: C₃₈H₆₁BrN₄O₅
• 分子量: 733.83
• InChiKey: WVMJGDUZNILEAS-LFBGAHKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  873.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(cyclohexylmethyl)-N⁴-[2-[methyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-N¹-[1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]-2(S)-(2-bromo-2-propenyl)butanediamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 BILA 2157 BS
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of renin inhibitor BILA 2157 BS

  摘要：

  我们已经开发出一种具有收敛性和立体选择性的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成方法。使用了三种构建模块来生成抑制剂的基本骨架。关键特征是从乙烯溴化物前体中晚期修饰2-氨基-4-噻唑基杂环。这种合成序列总共需要22个化学步骤，提供了0.6公斤的BILA 2157 BS，总产率为7.3%。关键词：肾素、抑制剂、肽类模拟物、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-233
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-(carboxymethyl)-N-(cyclohexylmethyl)carbamate 在 盐酸 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 N⁴-(cyclohexylmethyl)-N⁴-[2-[methyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-N¹-[1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]-2(S)-(2-bromo-2-propenyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of renin inhibitor BILA 2157 BS

  摘要：

  我们已经开发出一种具有收敛性和立体选择性的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成方法。使用了三种构建模块来生成抑制剂的基本骨架。关键特征是从乙烯溴化物前体中晚期修饰2-氨基-4-噻唑基杂环。这种合成序列总共需要22个化学步骤，提供了0.6公斤的BILA 2157 BS，总产率为7.3%。关键词：肾素、抑制剂、肽类模拟物、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-233