m-Benzoyl-DL-phenylalanine | 155313-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: m-Benzoyl-DL-phenylalanine
• 英文别名: m-benzoyl-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(3-benzoylphenyl)propanoic acid
• CAS: 155313-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IRZRVBRQKLGPLU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Benzoyl-DL-phenylalanine 在 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 N-acetyl-m-benzoyl-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Photoreactive benzoylphenylalanines and related peptides

  摘要：

  提供的是一种分子式为：##STR1##的苯甲酰苯丙氨酸，其中##STR2##位于m或p位置；Pr是一种易于在缓和酸或碱的存在下被裂解的保护基团。这种苯甲酰苯丙氨酸基团被纳入到可以通过暴露于低能紫外光而连接到具有反应性氢的固体基质上的肽链中。

  公开号：

  US04762881A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-3-(3-benzoylphenyl)propanoic acid 生成 m-Benzoyl-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  KAUER, JAMES C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor
  申请人：Okamoto, Shosuke

  公开号：EP0284632A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  A phenylalanine derivative having the formula (I): wherein A represents (a) H2N-, (b) or B represents (a) (b) or wherein m is 0, 1, or 2 and n is 3, 4, or 5; X represents (a) hydroxy, (b) nitro, (c) amino, (d) phenoxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, (e) C1-C4 alkyloxy which may be substituted with (i) phenyl or (ii) benzoyl, (f) benzoyl, (g) pyridyloxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, or (h) C1-C4 alkyl which may be substituted with halogen; Y represents or -OR3 wherein R1 and R2 are independently (a) hydrogen, (b) phenyl which may be substituted with (i) benzoyl, (ii) C1-C4 alkylcarbonyl, (iii) C1-C4 alkyl which may be further substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl, (iv) C2-Cs alkenyl which may be further substituted with hydroxycarbonyl or C1-C4 alkoxycarbonyl, (v) C1-C4 alkoxycarbonyl, or (vi) amidino, (c) pyridyl which may be substituted with halogen or carboxyl (d) imidazolyl, (e) pyrimidyl, (f) tetrazolyl, (g) thiazolyl which may be substituted with C,-C4 alkyl which may be further substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl, (h) C1-C6 alkyl which may be substituted with C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, phenyl, or benzoyl, (i) CS-C7 cycloalkyl which may be substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl or (j) R' and R2 may form, with the nitrogen atom attached thereto, (i) pyperazyl which may be substituted on the nitrogen atom with C1-C4 alkyl which may be further substituted with phenyl, (ii) piperidino which may be substituted with carboxyl or C1-C4 alkoxycarbonyl, (iii) pyrrolidyl which may be substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl, or (iv) morpholyl; and R3 represents (a) hydrogen, (b) C1-C6 alkyl which may be substituted with (i) C1-C4 alkoxy, (ii) phenyl, or (iii) pyridyl, or (c) pyridyl; or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof. This phenylalanine derivative is effective as a proteinase.

  具有以下式（I）的苯丙氨酸衍生物：其中A代表（a）H2N-，（b）或B代表（a）（b）或其中m为0、1或2，n为3、4或5；X代表（a）羟基，（b）硝基，（c）氨基，（d）苯氧基，其可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，（e）C1-C4烷氧基，其可以被（i）苯基或（ii）苯甲酰基取代，（f）苯甲酰基，（g）吡啶氧基，其可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，或（h）C1-C4烷基，其可以被卤素取代；Y代表或-OR3，其中R1和R2独立地为（a）氢，（b）苯基，其可以被（i）苯甲酰基，（ii）C1-C4烷基羰基，（iii）C1-C4烷基，其可以进一步被C1-C4烷氧羰基或羟基羰基取代，（iv）C2-Cs烯烃基，其可以进一步被羟基羰基或C1-C4烷氧羰基取代，（v）C1-C4烷氧羰基，或（vi）酰胺基，（c）吡啶基，其可以被卤素或羧基取代（d）咪唑基，（e）嘧啶基，（f）四唑基，（g）噻唑基，其可以被C1-C4烷基取代，其可以进一步被C1-C4烷氧羰基取代，（h）C1-C6烷基，其可以被C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧羰基，苯基或苯甲酰基取代，（i）C5-C7环烷基，其可以被C1-C4烷氧羰基取代或（j）R'和R2可以与其连接的氮原子形成（i）哌嗪基，其可以在氮原子上被C1-C4烷基取代，其可以进一步被苯基取代，（ii）哌啶基，其可以被羧基或C1-C4烷氧羰基取代，（iii）吡咯基，其可以被C1-C4烷氧羰基取代，或（iv）吗啉基；R3代表（a）氢，（b）C1-C6烷基，其可以被（i）C1-C4烷氧基，（ii）苯基或（iii）吡啶基取代，或（c）吡啶；或其药学上可接受的酸盐。该苯丙氨酸衍生物作为蛋白酶具有有效性。
• KAUER, JAMES C.
  作者：KAUER, JAMES C.

  DOI：——

  日期：——
• US4762881A
  申请人：——

  公开号：US4762881A

  公开（公告）日：1988-08-09
• US4873253A
  申请人：——

  公开号：US4873253A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Photoreactive benzoylphenylalanines and related peptides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04762881A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Provided is a benzoylphenylalanine of the formula: ##STR1## wherein ##STR2## is in the m or p position; and Pr is a protecting group which is easily cleavable in the presence of a peptide bond by a mild acid or base. This benzoylphenylalanine group is incorporated into a peptide chain which can be attached to a solid substrate having a reactive hydrogen by exposure to low energy ultraviolet light.

  提供的是一种分子式为：##STR1##的苯甲酰苯丙氨酸，其中##STR2##位于m或p位置；Pr是一种易于在缓和酸或碱的存在下被裂解的保护基团。这种苯甲酰苯丙氨酸基团被纳入到可以通过暴露于低能紫外光而连接到具有反应性氢的固体基质上的肽链中。