methyl 3-(phenylsulfinyl)propylcarbonate | 100591-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylsulfinyl)propylcarbonate
• 英文别名: 3-(Benzenesulfinyl)propyl methyl carbonate
• CAS: 100591-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: UUITWQGDAFWELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenylsulfinyl)propylcarbonate 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 α-phenylsulfinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应合成α，β-不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98975-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 3-(phenylsulfinyl)propylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087

文献信息

• A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion
  作者：Manat Pohmakotr、Prapanpong Jarupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98975-5

  日期：1985.1

  A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by pyrolysis is described.

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。
• POHMAKOTR, MANAT;JARUPAN, PRAPANPONG, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2253-2256
  作者：POHMAKOTR, MANAT、JARUPAN, PRAPANPONG

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of geralcin A, a representative of a new family of hydrazine-containing natural products
  作者：Géraldine Le Goff、Emmanuel Roulland、Jamal Ouazzani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.087

  日期：2013.9

  The first total synthesis of geralcin A (2), a naturally occurring α,β-unsaturated γ-lactonohydrazide produced by Streptomyces sp. LMA-545, was achieved according to the hypothetical biosynthesis we have previously published. MH-031 (1), the plausible natural precursor isolated together with geralcin A, was synthesized in 6 steps and in a 25% overall yield. Condensation of glycolic acid with key intermediate

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。