α-phenylsulfinyl-γ-butyrolactone | 54144-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylsulfinyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: dihydro-3-(phenylsulfinyl)-2-(3H)-furanone；3-(phenylsulfinyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2-phenylsulfinyl-4-butanolide；3-benzenesulfinyl-dihydro-furan-2-one；α-Phenylsulfinyl-γ-butyrolacton；2(3H)-Furanone, dihydro-3-(phenylsulfinyl)-；3-(benzenesulfinyl)oxolan-2-one
• CAS: 54144-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: UQNWZGLQPUGWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C
• 沸点：
  469.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylsulfinyl-γ-butyrolactone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应合成α，β-不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98975-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 α-phenylsulfinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087

文献信息

• PUMMERER REARRANGEMENT PROMOTED BY POLYPHOSPHORIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTER (PPSE)
  作者：Masa-aki Kakimoto、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/cl.1984.1831

  日期：1984.10.5

  It was found that PPSE catalyzed Pummerer rearrangement of various types of sulfoxides. When α-(phenylsulfinyl)acetophenone was used as sulfoxide, unusual product, phenyl phenylthioglyoxylate was isolated. The reaction seems to proceed via phosphorylation of oxygen of sulfoxides.

  发现PPSE催化各种类型亚砜的Pummerer重排。当α-(苯基亚磺酰基)苯乙酮用作亚砜时，分离出不寻常的产物苯基硫代乙醛酸苯酯。该反应似乎是通过亚砜的氧的磷酸化进行的。
• The first total synthesis and determination of the absolute configuration of chapecoderin A, B and C
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.004

  日期：2004.2

  The seco- and rearranged-labdanes, chapecoderins A 1, B 2, and C 3 have been synthesized for the first time starting from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone analogue 11. Their absolute configurations have been determined as depicted in the structures 1, 2 and 3.

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。
• First total synthesis of chapecoderin A: absolute configuration of the natural product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01647-1

  日期：2001.10

  A seco-labdane, chapecoderin A 1, has been synthesized starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 9. The absolute configuration has been determined to be 5S,10S.

  甲开环-labdane，chapecoderin阿1，已经合成从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物9。绝对构型已被确定为5小号，10小号。
• Applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A
  作者：Andreas Reichelt、Scott K Bur、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00631-2

  日期：2002.8

  A concise enantiospecific synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A (7) has been achieved following a strategy in which a vinylogous Mannich reaction and a lactone–lactam rearrangement served as the key transformations. The trimethylsilyloxyfuran derived from 25, which was prepared from the known sulfoxide 16, served as the nucleophilic partner in a vinylogous Mannich reaction

  遵循以乙烯基乙烯基曼尼希反应和内酯-内酰胺重排为关键转化的策略，实现了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（7）的简洁对映体特异性合成。由已知的亚砜16制备的25衍生的三甲基甲硅烷氧基呋喃在乙烯性曼尼希反应中与亲电子N-酰基酰亚胺离子（由缩醛胺26原位生成）反应中作为亲核配偶体。加入另外量的TMSOTf，从加合物27上裂解N- Boc基团，得到非对映体氨基丁烯内酯28的混合物。。用LiOMe / MeOH处理该混合物可得到10，并且在八个步骤的最长线性序列中，酸催化水解的（-）-A58365A递送的甲酯的总产率为37％。
• Ozaki, Yutaka; Kim, Sang-Won, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1171 - 1176
  作者：Ozaki, Yutaka、Kim, Sang-Won

  DOI：——

  日期：——