3-(4-nitrophenylamino)butyric acid | 112146-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylamino)butyric acid
• 英文别名: 3-(4-Nitroanilino)butanoic acid
• CAS: 112146-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: LWUBFRCNVRQYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  456.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-丁内酯 、 4-硝基苯胺 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO KIYOSHI; HASHIMOTO SHIRO; OKAMOTO TADASHI; OTANI SHINICHI; HAYA+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 803-804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Pressure Aminolysis of Lactones to Hydroxy Amides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Takane Uchida、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1246/bcsj.62.3138

  日期：1989.10

  The preparation of hydroxy amides from a wide variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 or 65 °C. The yields of hydroxy amides were moderate to excellent. Some limitations were encountered in the reaction of 6-hexanolide; for example, diethylamine gave only a 15% yield of the corresponding amide at 8 kbar and 60 °C. 4-Pentanolide did react with extremely unreactive amines such

  已在 9 kbar 和 30 或 65 °C 下实现了由多种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率中等至极好。6-己内酯的反应遇到了一些限制；例如，二乙胺在 8 kbar 和 60 °C 下仅产生 15% 的相应酰胺收率。4-戊内酯确实与极不活泼的胺如4-硝基苯胺和二苯胺反应，产物是羟基酰胺和3-氨基丁酸的混合物。
• High-pressure Ammonolysis of Lactones to Hydroxyamides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani、Jun’ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1987.803

  日期：1987.5.5

  The preparation of hydroxyamides from a variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 °C or 65 °C. The yields of hydroxyamides were excellent to moderate.

  已在 9 kbar 和 30 °C 或 65 °C 下实现了由各种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率极好至中等。
• SUVOREXANT INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3412665A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention relates to a synthesis process of suvorexant, novel compounds represented by formulas II, III, IV or V, or salts thereof for preparing suvorexant, and a method for preparing the intermediates. The preparation method uses a chiral starting material to synthesize chiral compounds represented by formulas II, III, IV or V, the compounds obtained being used for synthesizing the suvorexant. The preparation method has the advantages of simple operation, low cost, mild reaction conditions, simple post-treatment, easy to purify, high yield, high ee value for the product, and easy to industrialize. In the reaction route shown, R represents benzyl, allyl or 1-phenethyl, or arbitrarily substituted benzyl at the 2 position to 6 position, such as 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-methylbenzyl, 4-chlorobenzyl or 3-fluorobenzyl.

  本发明涉及一种合成suvorexant的工艺，由式II、III、IV或V代表的新型化合物或其盐，用于制备suvorexant，以及制备中间体的方法。该制备方法使用手性起始材料合成以式 II、III、IV 或 V 为代表的手性化合物，得到的化合物用于合成 suvorexant。该制备方法具有操作简单、成本低、反应条件温和、后处理简单、易于纯化、产率高、产物ee值高、易于工业化等优点。在所示反应路线中，R 代表苄基、烯丙基或 1-苯基乙基，或在 2 位至 6 位任意取代的苄基，如 4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、4-氯苄基或 3-氟苄基。
• MATSUMOTO KIYOSHI; HASHIMOTO SHIRO; OKAMOTO TADASHI; OTANI SHINICHI; HAYA+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 803-804
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 HASHIMOTO SHIRO、 OKAMOTO TADASHI、 OTANI SHINICHI、 HAYA+

  DOI：——

  日期：——
• SUVOREXANT INTERMEDIATES AND PREPARATION METHODS THEREOF
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3412665B1

  公开（公告）日：2021-03-03