2-氯-6-三氟甲基吡啶-3-硼酸 | 205240-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-三氟甲基吡啶-3-硼酸
• 中文别名: 2-三氟甲基-6-氯-5-吡啶硼酸
• 英文名称: 2-chloro-6-trifluoromethylpyridine-3-boronic acid
• 英文别名: [2-chloro-6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]boronic acid；2-trifluoromethyl-6-chloro-5-pyridylboronic acid；(2-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)boronic acid；[2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 205240-63-7
• 化学式: C₆H₄BClF₃NO₂
• 分子量: 225.362
• InChiKey: MFBLIMAUCMIBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基吡啶-3-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代甲醇-d 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(2-methyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-5H-pyrazolo-[3,4-c][1,8]naphthyridin-5-yl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高选择性、脑渗透性和体内功效的蛋氨酸腺苷转移酶 2A (MAT2A) 抑制剂的基于结构的设计和优化

  摘要：

  合成致死最近已成为治疗以前被认为无法成药的突变基因的新方法。通过删除甲硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 基因来靶向癌症中的甲硫氨酸腺苷转移酶 2A (MAT2A) 可导致合成致死性，因此引起了精准抗癌药物开发领域的极大兴趣。在此，我们报告了基于结构药物设计的一系列新型 MAT2A 抑制剂的发现，这些抑制剂具有吡唑并[3,4- c ]喹啉-4-酮骨架。进一步优化得到了化合物39 ，它具有高效抑制 MAT2A 的功效，并且对 MTAP 缺失的癌细胞系具有显着的选择性。化合物39具有良好的药代动力学特征、高血浆暴露量和口服生物利用度，并且在异种移植 MTAP 耗尽模型中表现出显着的功效。此外， 39在大鼠中表现出出色的大脑暴露， K puu为 0.64。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00552

文献信息

• WO2023/143356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——