3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one | 1163795-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one；(3R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 1163795-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: FKMHAIDFHKLLHO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 在 Cu(4,4'-dimethylbipyridine)(NO3)2 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于水性DNA的不对称催化中的有机助溶剂†

  摘要：

  水-可混溶的有机助溶剂可以明显的浓度用于基于DNA的催化不对称反应中，而对映选择性没有负面影响。尽管铜（II）Diels–Alder反应的速率受到有机助溶剂的不利影响，但铜（II）催化的迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应明显更快。另外，有机助溶剂的存在使反应温度<0°C，从而导致较高的ee。它用于以克量进行对映选择性迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，催化剂用量低至0.75 mol％。这些结果是在有机合成中应用基于DNA的催化概念的重要一步

  DOI：

  10.1039/b921385f

文献信息

• DNA vs. Mirror-Image DNA: A Universal Approach to Tune the Absolute Configuration in DNA-Based Asymmetric Catalysis
  作者：Jocelyn Wang、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1002/anie.201306232

  日期：2013.10.25

  Mirror mirror on the wall: By taking advantage of the unique structural features of L‐DNA, the first examples of left‐helical enantioselective induction in the field of DNA‐based asymmetric catalysis were realized. Most importantly, this approach is the only one that allows a reliable and predictable access to both enantiomers for any given reaction.

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。
• Expanding biohybrid-mediated asymmetric catalysis into the realm of RNA
  作者：Nicolas Duchemin、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c6cc03540j

  日期：——

  We report here the first example of an RNA-based catalyst involving a catalytically active metal complex interacting in a non-covalent fashion with short RNA sequences.

  我们在这里报告了第一个RNA基催化剂的例子，该催化剂涉及一个催化活性金属复合物，以一种非共价的方式与短RNA序列相互作用。

• Highly Efficient Cyclic Dinucleotide Based Artificial Metalloribozymes for Enantioselective Friedel–Crafts Reactions in Water
  作者：Changhao Wang、Min Hao、Qianqian Qi、Jingshuang Dang、Xingchen Dong、Shuting Lv、Ling Xiong、Huanhuan Gao、Guoqing Jia、Yashao Chen、Jörg S. Hartig、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201912962

  日期：2020.2.24

  construct artificial metalloenzymes (ArMs) for enantioselective catalysis. DNA-based ArMs containing duplex and G-quadruplex scaffolds have been widely investigated, yet RNA-based ArMs are scarce. Here we report that a cyclic dinucleotide of c-di-AMP and Cu2+ ions assemble into an artificial metalloribozyme (c-di-AMP⋅Cu2+ ) that enables catalysis of enantioselective Friedel-Crafts reactions in aqueous

  核酸的各种二级结构正以吸引人的手性支架的形式出现，以构建用于对映选择性催化的人工金属酶（ArM）。包含双链体和G-四链体支架的基于DNA的ArM已被广泛研究，但基于RNA的ArM却很少。在这里，我们报道c-di-AMP和Cu2 +离子的环状二核苷酸组装成人工金属核酶（c-di-AMP⋅Cu2+），该催化金属能够在水介质中以高反应性和出色的对映选择性进行催化对映选择性Friedel-Crafts反应。到97％ee。与Cu2 +离子相比，c-di-AMP⋅Cu2+的组装产生了20倍的速率加速。基于各种生物物理技术和密度函数理论（DFT）计算，
• Enantioselective Friedel–Crafts reactions in water catalyzed by a human telomeric G-quadruplex DNA metalloenzyme
  作者：Changhao Wang、Yinghao Li、Guoqing Jia、Yan Liu、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1039/c2cc31320k

  日期：——

  A human telomeric G-quadruplex (G4DNA) metalloenzyme, assembled with G4DNA and Cu2+ ions, can catalyze the enantioselective Friedel–Crafts (F–C) reaction in water with good enantioselectivity (up to 75% ee). Furthermore, we found that the absolute configuration and the enantioselectivity of the product largely depend on the conformation and the sequence of G4DNA.

  一种由G4DNA和Cu2+离子组装而成的人类端粒G-四链体（G4DNA）金属酶，可在水相中催化手性选择性的弗里德尔-克拉夫茨（F-C）反应，具有良好的手性选择性（最高可达75% ee）。此外，我们发现产物的绝对构型和手性选择性主要取决于G4DNA的构象和序列。
• Supramolecular Assembly of Artificial Metalloenzymes Based on the Dimeric Protein LmrR as Promiscuous Scaffold
  作者：Jeffrey Bos、Wesley R. Browne、Arnold J. M. Driessen、Gerard Roelfes

  DOI：10.1021/jacs.5b05790

  日期：2015.8.12

  to a protein scaffold is an attractive approach to the construction of artificial metalloenzymes since this is conveniently achieved by self-assembly. Here, we report a novel design for supramolecular artificial metalloenzymes that exploits the promiscuity of the central hydrophobic cavity of the transcription factor Lactococcal multidrug resistance Regulator (LmrR) as a generic binding site for planar

  过渡金属复合物与蛋白质支架的超分子锚定是构建人工金属酶的一种有吸引力的方法，因为这可以通过自组装方便地实现。在这里，我们报告了一种超分子人工金属酶的新设计，它利用转录因子乳球菌多药耐药调节因子 (LmrR) 的中央疏水腔的混杂性作为不提供特定蛋白质结合相互作用的平面配位复合物的通用结合位点。这种方法的成功体现在 Cu(II) 催化的吲哚的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化中实现的优异对映选择性。