[6-Bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenyl]methanol | 948837-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-Bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenyl]methanol
• CAS: 948837-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 331.325
• InChiKey: FYEIWZIEXQQGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-Bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenyl]methanol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  萘基哌净全合成研究：通过环过Diels-Alder策略构建CDE环系统

  摘要：

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.174
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [6-Bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  萘基哌净全合成研究：通过环过Diels-Alder策略构建CDE环系统

  摘要：

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.174

文献信息

• A Transannular Diels-Alder Strategy to the Construction of the CDE Ring System of Nakiterpiosin
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuji Yamagami、Tomonori Ito、Masahiro Ito、Hirokazu Arimoto、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.3987/com-08-s(f)26

  日期：——

  The transannular Diels-Alder (TADA) reaction was applied to the synthesis of the CDE ring system of nakiterpiosin (1). TADA product 28 is a key intermediate toward the total synthesis of 1.

  将跨环 Diels-Alder (TADA) 反应应用于 Nakiterpiosin (1) 的 CDE 环系统的合成。TADA 产物 28 是全合成 1 的关键中间体。
• Studies toward the total synthesis of nakiterpiosin: construction of the CDE ring system by a transannular Diels–Alder strategy
  作者：Tomonori Ito、Masahiro Ito、Hirokazu Arimoto、Hiroyoshi Takamura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.174

  日期：2007.7

  The transannular Diels–Alder (TADA) reaction was applied to the synthesis of the CDE ring system of nakiterpiosin (1). Tetracyclic compound 25 may be a key intermediate in the total synthesis of 1.

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。