N-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine hydroiodide | 21243-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine hydroiodide
• 英文别名: (4-methoxybenzyl)(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amine hydroiodide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine;hydroiodide
• CAS: 21243-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O*HI
• 分子量: 333.172
• InChiKey: OOVREBKOYRMAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine hydroiodide 、 2-溴苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.02h， 以75%的产率得到4-(4-methoxybenzyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联铜催化区域选择性N-芳基化-酰胺化：合成角稠合二氢咪唑喹唑啉酮和抗癌剂TIC10/ONC201

  摘要：

  在此，我们提出了2-氨基咪唑啉和邻卤（杂）芳基羧酸的铜催化串联反应，该反应导致有角度稠合的三环1,2-二氢咪唑啉[1,2 -a ]喹唑啉-5(4)的区域选择性形成H )-一衍生物。构建核心六元嘧啶酮部分所涉及的反应通过区域选择性N -芳基化-缩合进行。所提出的方案已成功应用于完成 TIC10/ONC201 的全合成，TIC10/ONC201 是一种活性角异构体，充当肿瘤坏死因子 (TNF) 相关凋亡诱导配体 (TRAIL)：一种备受追捧的抗癌临床药物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01561c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-2-咪唑啉 、 4-甲氧基苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  串联铜催化区域选择性N-芳基化-酰胺化：合成角稠合二氢咪唑喹唑啉酮和抗癌剂TIC10/ONC201

  摘要：

  在此，我们提出了2-氨基咪唑啉和邻卤（杂）芳基羧酸的铜催化串联反应，该反应导致有角度稠合的三环1,2-二氢咪唑啉[1,2 -a ]喹唑啉-5(4)的区域选择性形成H )-一衍生物。构建核心六元嘧啶酮部分所涉及的反应通过区域选择性N -芳基化-缩合进行。所提出的方案已成功应用于完成 TIC10/ONC201 的全合成，TIC10/ONC201 是一种活性角异构体，充当肿瘤坏死因子 (TNF) 相关凋亡诱导配体 (TRAIL)：一种备受追捧的抗癌临床药物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01561c

文献信息

• Microwave-Induced Synthesis of 2-Aminoimidazolines Under Neat Conditions
  作者：Murat Genc、Süleyman Servi

  DOI：10.1080/00397910902739896

  日期：2009.8.20

  2-Aminoimidazolines were synthesized by the nucleophilic substitution reaction of 2-methylmercapto-4,5-dihydroimidazole hydroiodide with various amine compounds under neat conditions.