2-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-indene | 1557159-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1557159-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: AJYQUOVIBCTGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 hydroxybenziodoxole 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y

文献信息

• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly encountered reagents for the electrophilic alkynylation of nucleophiles. Herein, we report a one-pot, two-step process for EBX generation and their direct application in substrate functionalization. Our approach enables us to bypass the originally mandatory isolation and purification of the reagents, resulting in a more efficient synthesis. We could apply

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。
• Decarboxylative Alkynylation and Carbonylative Alkynylation of Carboxylic Acids Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Wei Guo、Wei Ding、Xiong Wu、Xi Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201504559

  日期：2015.9.14

  Visible‐light‐induced photocatalytic decarboxylative alkynylations of carboxylic acids have been developed for the first time. The reaction features extremely mild conditions, broad substrate scope, and avoids additional oxidants. Importantly, a decarboxylative carbonylative alkynylation has also been carried out in the presence of carbon monoxide (CO) under photocatalytic conditions, which affords

  可见光诱导的羧酸光催化脱羧炔化反应是第一次开发。该反应具有极端温和的条件，宽泛的底物范围并避免了其他氧化剂。重要的是，还已经在光催化条件下在一氧化碳（CO）存在下进行了脱羧羰基炔基化反应，从而在室温下以高收率提供了有价值的炔酮。
• Direct Photoexcitation of Ethynylbenziodoxolones: An Alternative to Photocatalysis for Alkynylation Reactions**
  作者：Stephanie G. E. Amos、Diana Cavalli、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202110257

  日期：2021.10.25

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly used as radical traps in photocatalytic alkynylations. Herein, we report that aryl-substituted EBX reagents can be directly activated by visible light irradiation. They act as both oxidants and radical traps, alleviating the need for a photocatalyst in several reported EBX-mediated processes, including decarboxylative and deboronative alkynylations, the oxyalkynylation

  乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 通常用作光催化炔基化反应中的自由基捕获剂。在此，我们报道芳基取代的 EBX 试剂可以通过可见光照射直接激活。它们既可以作为氧化剂，也可以作为自由基捕获剂，减轻了一些已报道的 EBX 介导过程中对光催化剂的需求，包括脱羧和脱硼炔基化、烯酰胺的氧炔基化和 THF 的 CH 炔基化。此外，该方法还可应用于从叔醇通过稳定的草酸盐以及从叔胺通过芳基亚胺合成炔化季中心。还开发了使用 4CzIPN 作为有机染料的光催化工艺用于草酸盐的脱氧炔基化。
• 9,10-Dicyanoanthracene Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids under Visible-Light Irradiation
  作者：Chen Yang、Jin-Dong Yang、Yi-He Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02385

  日期：2016.12.16

  photocatalytic procedure for decarboxylative alkynylation of carboxylic acids was reported. With 9,10-dicyanoanthracene as the photoredox catalyst, the reaction covered a broad scope of α-amino acids, α-oxo acids, and α-keto acids with blue LED irradiation at room temperature under an atmosphere of argon, delivering alkynyl products in moderate to excellent yields. Natural sun light also promoted this alkynylation

  报道了一种无金属的，可见光诱导的光催化方法，用于羧酸的脱羧炔基化。以9,10-二氰基蒽为光氧化还原催化剂，该反应涵盖了广泛的α-氨基酸，α-氧代酸和α-酮酸，室温下在氩气气氛下用蓝色LED照射，可在中等至极好的产量。天然阳光也促进了这种炔基化策略。这项工作代表了用于羧酸脱羧炔基化的有机光催化方法的第一个实例。
• Redox-Activated Amines in C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>) and C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond Formation Enabled by Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Michał Ociepa、Joanna Turkowska、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acscatal.8b03437

  日期：2018.12.7

  one of the most prevalent structural motifs in organic chemistry. Therefore, application of amines as alkylating agents in synthesis is highly compelling. Herein, we present a metal-free photoredox strategy for the formation of C(sp3)–C(sp) and C(sp3)–C(sp2) bonds from redox-activated primary amine derivatives. The developed reaction of 2,4,6-triphenylpyridinium salts with alkynyl p-tolylsulfones, leading

  氨基代表有机化学中最普遍的结构基序之一。因此，在合成中应用胺作为烷基化剂非常引人注目。在这里，我们提出了一种由氧化还原活化的伯胺衍生物形成C（sp 3）–C（sp）和C（sp 3）–C（sp 2）键的无金属光氧化还原策略。2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与炔基对-的反应发达甲苯砜可生成功能化的炔烃，易于扩展，并具有广泛的底物范围，高化学选择性和温和条件。复杂分子支架的多样化也突出了其潜力。另外，该方法也适用于由乙烯基苯基砜合成（E）-烯烃。机理研究有助于阐明伯和仲烷基取代的吡啶鎓盐在反应性上的意想不到的差异。