N-ethoxycarbonylmethyl-2-methoxy-5-nitroaniline | 91214-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonylmethyl-2-methoxy-5-nitroaniline
• 英文别名: ethyl N-(2-methoxy-5-nitrophenyl)glycinate；5-Nitro-2-methoxy-phenylglycin-aethylester；Ethyl (2-methoxy-5-nitroanilino)acetate；ethyl 2-(2-methoxy-5-nitroanilino)acetate
• CAS: 91214-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: FSDUGAHJRNPTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-硝基苯 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到N-ethoxycarbonylmethyl-2-methoxy-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  硝基苯醚与甘氨酸乙酯光合作用的单重态-三重态机制对偶。单电子转移的作用。

  摘要：

  机理研究表明，4- nitroveratrole和4,5- dinitroveratrole通过S经历与甘氨酸乙酯亲核aromtic photosubstitution Ñ 2AR *路线。然而，在第一种情况下，光反应通过单重激发态发生，而对于4,5-二硝基苯甲醚则涉及三重激发态。报告了涉及我们先前描述的相关光反应的本光反应试剂和4-硝基苯甲醚的电化学数据。针对硝基苯基醚与胺类亲核试剂的亲核芳香族光合反应，提出了一种由直接崩解控制的机制（在单线态激发态阶段进行电子转移竞争）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90795-1

文献信息

• The search for new biochemical photoprobes. II. The nucleophilic photosubstitution of 2-fluoro-4-nitroanisole.
  作者：R. Pleixats、M. Figueredo、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、A. Cantos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85796-3

  日期：——

  studied. The preparative results, the thermal stability of the photochemical substrate, and the limiting quantum yield values obtained from photoreactions with several nucleophiles suggest the possible usefulness of 2-fluoro-4-nitrophenyl ethers as biochemical photoprobes.

  研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。制备结果，光化学底物的热稳定性以及从与几种亲核试剂的光反应获得的极限量子产率值表明2-氟-4-硝基苯基醚作为生化光探针的可能有用性。
• The photoreactions of 2-fluoro-4-nitroanisole with amines. The search for new biochemical photoprobes
  作者：M. Figueredo、J. Marquet、auM. Moreno-Man˜as、R. Pleixats

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80418-4

  日期：——

  photosubstitutions of 2-fluoro-4-nitroanisole with several amines are studied from the preparative and the preliminary mechanistic points of view. The possible usefulness of this structure as biochemical photoprobe is discussed.

  从制备和初步机理的角度研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。讨论了该结构作为生化光探针的可能用途。
• FIGUEREDO, M.;MARQUET, J.;MORENO-MANAS, M.;PLEIXATS, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2427-2428
  作者：FIGUEREDO, M.、MARQUET, J.、MORENO-MANAS, M.、PLEIXATS, R.

  DOI：——

  日期：——
• PLEIXATS, R.;FIGUEREDO, M.;MARQUET, J.;MORENO-MANAS, M.;CANTOS, A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7817-7826
  作者：PLEIXATS, R.、FIGUEREDO, M.、MARQUET, J.、MORENO-MANAS, M.、CANTOS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Singlet-triplet mechanistic duality in the photosubstitution of nitrophenyl ethers with ethyl glycinate. The role of single electron transfer.
  作者：Jorge Marquet、Albert Cantos、Marcial Moreno-Mañas、Eduard Caýon、Iluminada Gallardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90795-1

  日期：1992.1

  Mechanistic studies show that 4-nitroveratrole and 4,5-dinitroveratrole undergo nucleophilic aromtic photosubstitution with ethyl glycinate through an SN2Ar* route. However, in the first case the photoreaction takes place through a singlet excited state whereas for 4,5-dinitroanisole a triplet excited state is involved. Electrochemical data for the present photoreactions reagents and for 4-nitroanisole

  机理研究表明，4- nitroveratrole和4,5- dinitroveratrole通过S经历与甘氨酸乙酯亲核aromtic photosubstitution Ñ 2AR *路线。然而，在第一种情况下，光反应通过单重激发态发生，而对于4,5-二硝基苯甲醚则涉及三重激发态。报告了涉及我们先前描述的相关光反应的本光反应试剂和4-硝基苯甲醚的电化学数据。针对硝基苯基醚与胺类亲核试剂的亲核芳香族光合反应，提出了一种由直接崩解控制的机制（在单线态激发态阶段进行电子转移竞争）。