2-O-benzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,3-di-O-methylsufonyl-L-threitol | 150456-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,3-di-O-methylsufonyl-L-threitol
• 英文别名: [(2S,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylsulfonyloxy-2-phenylmethoxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 150456-09-0
• 化学式: C₂₉H₃₈O₈S₂Si
• 分子量: 606.833
• InChiKey: XNEFWGKTDDAABT-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,3-di-O-methylsufonyl-L-threitol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenyl silyloxy)methyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalized homochiral azetidines and azetidine-2-carboxylic esters

  摘要：

  Homochiral (2S, 3S)-3-benzyloxy-2-formyl-azetidines 2, (2S, 3S)-3-benzyloxy-2-carbomethoxy--azetidines3 and the highly strained (2S)-N-p-methoxyphenyl-2-silyloxymethyl-3-azetidinone 4 were successfully synthesized starting from diethyl-L-tartrate. The suitably functionalized azetidine ring is formed in a single synthetic operation with minimum protecting group chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85738-0
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-L-threitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-O-benzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,3-di-O-methylsufonyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalized homochiral azetidines and azetidine-2-carboxylic esters

  摘要：

  Homochiral (2S, 3S)-3-benzyloxy-2-formyl-azetidines 2, (2S, 3S)-3-benzyloxy-2-carbomethoxy--azetidines3 and the highly strained (2S)-N-p-methoxyphenyl-2-silyloxymethyl-3-azetidinone 4 were successfully synthesized starting from diethyl-L-tartrate. The suitably functionalized azetidine ring is formed in a single synthetic operation with minimum protecting group chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85738-0