1-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine | 131129-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepinamine；1-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine；1-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepine；N-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine；2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-amine；2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-1-amine
• CAS: 131129-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: HCWGVNIANUSPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (8aS,12aR)-4,5,6,7,8a,9,10,11,12,12a-decahydropyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[3,2,1-jk][1]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Novel, highly potent, selective 5-HT2A/D2 receptor antagonists as potential atypical antipsychotics

  摘要：

  The discover of N-substituted-pyridoindolines and their binding affinities at the 5-HT2A, 5-HT2C and D-2 receptors, and in vivo efficacy as 5-HT2A antagonists is described. The structure-activity relationship of a series of core tetracyclic derivatives with varying butyrophenone sidechains is also discussed. This study has led to the identification of potent, orally bioavailable 5-HT2A/D2 receptor dual antagonists as potential atypical antipsychotics. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01028-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  四环喹喔啉衍生物作为治疗神经精神病和神经疾病的有效和口服活性多功能药物候选物的发现

  摘要：

  我们报告了一类四环丁苯酮的合成与结构-活性关系，这些四环丁酮显示了对5-羟色胺5-HT 2A和多巴胺D 2受体的强结合亲和力。这项工作导致了4-（（6b R，10a S）-3-methyl-2,3,6b，9,10,10 a -hexahydro -1 H，7 H -pyrido [3'，4 ′：4,5]吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉-8-基）-1-（4-氟苯基）-丁-1-酮4-甲基苯磺酸盐（ITI-007），其有效值为5 -HT 2A拮抗剂，突触后D 2素和5-羟色胺转运蛋白的抑制剂。该多功能候选药物具有口服生物利用度，并且在体内表现出良好的抗精神病功效。目前，这种正在研究中的新药正在临床开发中，用于治疗神经精神疾病和神经疾病。

  DOI：

  10.1021/jm401958n

文献信息

• REACTIVE CYANINE COMPOUNDS
  申请人：Corona Cesear

  公开号：US20110053162A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides compounds and compositions of Formulas I-VII, and methods of using the compounds. The compounds can be used to prepare dye conjugates that are uniformly and substantially more fluorescent on proteins, nucleic acids or other biopolymers, than conjugates labeled with structurally similar known carbocyanine dyes. In addition to having more intense fluorescence emission than structurally similar dyes at virtually identical wavelengths, and decreased artifacts in their absorption spectra upon conjugation to biopolymers, the compounds can have greater photostability and/or higher absorbance (extinction coefficients) at the wavelength(s) of peak absorbance than such structurally similar dyes.

  该发明提供了公式I-VII的化合物和组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于制备染料共轭物，其在蛋白质、核酸或其他生物聚合物上比使用结构类似已知碳氰染料标记的共轭物具有更均匀和明显更荧光。除了在几乎相同波长下比结构类似染料具有更强的荧光发射外，并且在与生物聚合物结合时吸收光谱中的伪迹减少，这些化合物在吸收峰波长处可能具有更高的光稳定性和/或更高的吸光度（消光系数）比这些结构类似的染料。
• Nitrene-mediated intermolecular N–N coupling for efficient synthesis of hydrazides
  作者：Hao Wang、Hoimin Jung、Fangfang Song、Shiyang Zhu、Ziqian Bai、Danye Chen、Gang He、Sukbok Chang、Gong Chen

  DOI：10.1038/s41557-021-00650-0

  日期：2021.4

  to the myriad methods for the construction of C–N bonds, chemistry for N–N coupling, especially in an intermolecular fashion, remains underdeveloped. Here, we report a nitrene-mediated intermolecular N–N coupling of dioxazolones and arylamines under iridium or iron catalysis. These reactions offer a simple and efficient method for the synthesis of various hydrazides from readily available carboxylic

  N-N 键存在于许多天然化合物中，并赋予迷人的结构和功能特性。与构建 C-N 键的无数方法相比，N-N 偶联化学，尤其是分子间偶联化学，仍然不发达。在这里，我们报告了在铱或铁催化下氮烯介导的二恶唑酮和芳胺的分子间 N-N 偶联。这些反应为从容易获得的羧酸和胺前体合成各种酰肼提供了一种简单有效的方法。尽管 Ir 催化条件通常比 Fe 催化条件具有更高的 N-N 偶联产率，但在 Fe 催化条件下，来自 α-取代羧酸的空间要求更高的二恶唑酮的反应效果要好得多。
• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：——

  公开号：US20040209864A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention is directed to methods of treating addictive behavior and sleep disorders by administering compounds represented by structural Formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The compounds used in the method of treatment of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including addictive behavior and sleep disorders.

  本发明涉及通过给予由结构式（I）1所代表的化合物或其药学上可接受的盐形式来治疗成瘾行为和睡眠障碍的方法，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在此处描述。本发明治疗方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统紊乱是有用的。
• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010025045A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  This invention relates to substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  这项发明涉及替代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Structure−Antitussive Activity Relationships of Naltrindole Derivatives. Identification of Novel and Potent Antitussive Agents
  作者：Satoshi Sakami、Masayuki Maeda、Koji Kawai、Takumi Aoki、Kuniaki Kawamura、Hideaki Fujii、Ko Hasebe、Mayumi Nakajima、Takashi Endo、Shinya Ueno、Tsuyoshi Ito、Junzo Kamei、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1021/jm701440h

  日期：2008.8.1

  of the most reliable centrally acting antitussive drugs, has micro agonist activity and thus the same side effects as morphine, e.g., constipation, dependency, and respiratory depression. Because NTI is a delta opioid antagonist, its derivatives have potential as highly potent antitussives, free from the mu opioid agonist side effects. We attempted to optimize the NTI derivatives to develop novel antitussive

  我们以前曾报道过纳曲酮（NTI）在大鼠模型中具有镇咳作用，NTI是一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂。腹膜内和经口注射的NTI的ED50值分别为104微克/千克和1840微克/千克，与可待因相当。可待因是最可靠的中枢镇咳药之一，具有微激动剂活性，因此与吗啡具有相同的副作用，例如便秘，依赖性和呼吸抑制。由于NTI是一种δ阿片类拮抗剂，因此其衍生物具有作为强效镇咳药的潜力，并且没有mu阿片类激动剂的副作用。我们尝试优化NTI衍生物以开发新型镇咳药。在研究烷基取代的NTI衍生物的结构-镇咳活性关系的基础上，我们设计了具有额外环稠合结构的NTI衍生物。作为临床候选药物，我们确定了一种强效的新化合物（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧-4'H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉基[2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（5b）甲磺酸酯（TRK-850）即使口服也有效（