2,4,6-tri(thiophen-2-yl)pyridine | 663179-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,4,6-tris(2-thienyl)pyridine；2,4,6-tri(2-thienyl)pyridine；2,4,6-tri-[2]thienyl-pyridine；2,4,6-Tri-[2]thienyl-pyridin；2,4,6-Trithiophen-2-ylpyridine
• CAS: 663179-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NS₃
• 分子量: 325.479
• InChiKey: XJQXSNVZHWJUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  449.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri(thiophen-2-yl)pyridine 在 lithium diisopropyl amide 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2,4,6-tris(5-bromothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和光学特性，包括一系列 2,4,6-三（5-芳基-2-噻吩基）吡啶的氟溶剂变色和基于 ICT 的质子传感行为

  摘要：

  摘要 一系列具有星形π-共轭（D-π）3-A 系统的2,4,6-三（5-芳基-2-噻吩基）吡啶，由缺电子吡啶核（A）组成设计并系统合成了三个芳基，其具有通过噻吩间隔基（π-间隔基）连接的给电子取代基（D）。这些分子在溶液和固态中的光学性质，通过紫外-可见吸收和荧光光谱鉴定，清楚地表明紫外-可见吸收和荧光波长受末端芳基的供体强度控制。此外，2,4,6-tris[5-(4-N, N-二丁基氨基苯基)-2-噻吩基]吡啶基于其强大的分子内电荷转移 (ICT) 特性表现出氟溶剂化变色行为，并根据其氨基氮原子和吡啶基氮原子的逐步质子化表现出质子诱导的两步光谱位移具有逐步目视溶液和荧光颜色变化。因此，我们发现该分子可用作光学传感器，能够视觉检测溶剂极性和质子。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1603230
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,4,6-tri(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a

文献信息

• Synthesis of triphenylpyridines <i>via</i> an oxidative cyclization reaction using Sr-doped LaCoO₃ perovskite as a recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Thu N. M. Le、Son H. Doan、Phuc H. Pham、Khang H. Trinh、Tien V. Huynh、Tien T. T. Tran、Minh-Vien Le、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ra04096j

  日期：——

  strontium-doped lanthanum cobaltite perovskite was prepared via a gelation and calcination approach and used as a heterogeneous catalyst for the synthesis of triphenylpyridines via the cyclization reaction between ketoximes and phenylacetic acids. The transformation proceeded via the oxidative functionalization of the sp3 C–H bond in phenylacetic acid. The La0.6Sr0.4CoO3 catalyst demonstrated a superior performance

  通过凝胶化和煅烧的方法制备了La 0.6 Sr 0.4 CoO 3锶掺杂的钴酸镧钙钛矿，并将其用作通过酮肟和苯乙酸之间的环化反应合成三苯基吡啶的非均相催化剂。该转化是通过苯乙酸中 sp 3 C-H 键的氧化官能化进行的。 La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂表现出优于原始LaCoCO 3以及一系列均相和非均相催化剂的性能。此外，La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂很容易回收和再利用，而其催化效率没有明显下降。据我们所知，酮肟与容易获得的苯乙酸的组合是新颖的。
• Synthesis, topoisomerase I inhibition and structure–activity relationship study of 2,4,6-trisubstituted pyridine derivatives
  作者：Long-Xuan Zhao、Yoon-Soo Moon、Arjun Basnet、Eun-kyung Kim、Yurngdong Jahng、Jae Gyu Park、Tae Cheon Jeong、Won-Jea Cho、Sang-Un Choi、Chong Ock Lee、Sun-Young Lee、Chong-Soon Lee、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.084

  日期：2004.3

  For the development of new anticancer agents, phenyl, 2-pyridyl, 2-furyl, 2-thienyl, 2-furylvinyl and 2-thienylvinyl substituted derivatives on 2,4,6-position in pyridine moiety were prepared and evaluated for their topoisomerase I inhibitory activity. Among the thirteen prepared compounds, four compounds exhibited strong topoisomerase I inhibitory activity. A structure-activity relationship study

  为了开发新的抗癌药，制备了吡啶部分2,4,6-位上的苯基，2-吡啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-呋喃乙烯基和2-噻吩乙烯基取代的衍生物，并评估了它们的拓扑异构酶I抑制活性。在这13种制备的化合物中，有4种化合物表现出强的拓扑异构酶I抑制活性。结构-活性关系研究表明，2-噻吩基-4-呋喃基吡啶骨架对拓扑异构酶I的抑制活性很重要。
• Synthesis of Kröhnke pyridines through iron-catalyzed oxidative condensation/double alkynylation/amination cascade strategy
  作者：Kovuru Gopalaiah、Renu Choudhary

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132429

  日期：2021.10

  protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines via oxidative cascade annulation of arylacetylenes with benzylamines has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing iron(II) triflate as a catalyst and molecular oxygen as an oxidant with broad substrate scope. Mechanistic studies reveal that the reaction may be experiences an oxidative condensation

  已经开发了一种通过芳基乙炔与苄胺的氧化级联环化合成对称和不对称 2,4,6-三取代吡啶的有效方案。该反应以三氟甲磺酸铁（II）为催化剂，分子氧为氧化剂，底物范围广。机理研究表明，该反应可能经历氧化缩合，然后是双炔化和胺化过程。
• In Search of Oligo(2-thienyl)-Substituted Pyridine Derivatives: A Modular Approach to Di-, Tri- and Tetra(2-thienyl)pyridines
  作者：Mrinal K. Bera、Paul Hommes、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201101739

  日期：2011.10.10

  6‐di(2‐thienyl)‐substituted pyridine derivates. The two oxygen atoms allow the programmed activation of positions C‐3, C‐4, or C‐5 of the pyridine ring to perform palladium‐catalyzed coupling reactions with thiophene‐2‐boronic acid or 2‐(tributylstannyl)thiophene, and alternatively, reductive removal of groups. With this concept, we were able to prepare five pyridine derivatives with 2‐thienyl substituents

  在这里，我们描述了我们系统地制备一系列寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物的尝试。关键的原料β-烷氧基-β-酮烯酰胺很容易通过锂化的甲氧基烯与噻吩-2-腈和噻吩-2-羧酸的反应而大规模获得。在此三组分反应之后，进行分子内环化，生成适当官能化的2,6-二（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物。这两个氧原子可实现吡啶环C-3，C-4或C-5位的编程活化，以与噻吩-2-硼酸或2-（三丁基锡烷基）噻吩进行钯催化的偶联反应，或者，还原性去除基团。有了这个概念，我们就可以制备5个在2,6，，2,3，6、2、4、6、2、3、4、6和2、3、5、6位置。2,3,4,5,6-五（2-噻吩基）吡啶在我们的方法中不可用。记录所有吡啶的UV / Vis和荧光光谱，并显示出它们对取代模式和质子化状态的依赖性。对于质子化的2,3,5,6-四（2-噻吩基）取代的吡啶，观察到约180 nm的斯托克斯位移，并在515 nm处发射。
• Zn(II)-Catalyzed Multicomponent Sustainable Synthesis of Pyridines in Air
  作者：Subhasree Pal、Siuli Das、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02867

  日期：2023.3.17

  three-component coupling of primary and secondary alcohols with NH4OAc. Catalyst 1a is equally compatible with the four-component coupling. Unsymmetrical 2,4,6-substituted pyridines were also prepared via a four-component coupling of a primary alcohol with two different secondary alcohols and NH4OAc. A series of tetra-substituted pyridines were prepared up to 67% yield by coupling primary and secondary

  在此，我们报道了使用醇类作为主要原料和 NH 4 OAc 作为氮源，Zn(II) 催化的三取代和四取代吡啶的无溶剂可持续合成。使用定义明确的空气稳定 Zn(II) 催化剂，1a，具有氧化还原活性三齿偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L a )，a通过伯醇和仲醇与 NH 4 OAc的三组分偶联制备了多种不对称的 2,4,6-取代吡啶。催化剂1a与四分量联轴器同样兼容。还通过伯醇与两种不同仲醇和 NH 4 OAc 的四组分偶联制备了不对称的 2,4,6-取代吡啶。通过将伯醇和仲醇与 1-苯基丙-1-酮或 1,2-二苯基乙-1-酮和 NH 4 OAc 偶联，制备了一系列四取代吡啶，收率高达 67 %。1a _在用相应的酮取代仲醇后，催化反应也能有效进行，在更短的反应时间内以更高的产率生产所需的三取代和四取代的吡啶。进行了一些对照实验以揭示机理方面，这表明芳基偶氮配体在催化过程中的积极参与使