1-(2-chloro-2-nitroethenyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-chloro-2-nitroethenyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzene；1-(2-chloro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene；Benzene, 1-(2-chloro-2-nitroethenyl)-4-methoxy-
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: RHJJQBOVUSXYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-2-nitroethenyl)-4-methoxybenzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  亲电子条件下异恶唑啉N-氧化物的脱水——3-卤代异恶唑的替代方法

  摘要：

  开发了一种合成全取代3-卤代异恶唑的新方法。该过程包括从 α-卤代硝基烯烃合成异恶唑啉N-氧化物，随后由三氟甲磺酸甲硅烷基酯/三乙胺系统介导的脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153106
• 作为产物：
  描述：

  氯硝甲烷 、 N-(p-methoxybenzylidene)butylamine 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以24%的产率得到1-(2-chloro-2-nitroethenyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Aleksiev, D. I.; Ivanova, S. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11, p. 1845 - 1848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-mediated oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes and pyridinium imines: efficient synthesis of 3-fluoro- and 3-nitro-pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/c9ob02668a

  日期：——

  efficient route to pyrazolo[1,5-a]pyridines by Cu(OAc)2-promoted oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes with in situ generated pyridinium imines is developed. The reaction with α-fluoronitroalkenes enables the first preparative synthesis of 3-fluoro-pyrazolo[1,5-a]pyridines. Cycloaddition with α-unsubstituted nitroalkenes provides access to 3-nitro-pyrazolo[1,5-a]pyridines in excellent yields. A broad

  开发了通过Cu（OAc）2促进硝基烯烃与原位生成的吡啶鎓亚胺的氧化[3 + 2]环化反应制备吡唑并[1,5-a]吡啶的有效途径。与α-氟硝基烯烃的反应使得能够进行3-氟-吡唑并[1,5-a]吡啶的第一制备合成。与α-未取代的硝基烯烃进行环加成反应，可以以优异的产率获得3-硝基-吡唑并[1,5-a]吡啶。展示了广阔的转型范围。富电子和电子不足的硝基烯烃以及不同的氨基吡啶鎓盐都可以用于组装目标吡唑并[1,5-a]吡啶。通过本方法成功地制备了相关的氮杂杂环，即吡唑并[1，5-a]吡嗪和吡唑并[1，5-b]哒嗪。讨论了反应的可能机理。
• Activation of 1,2-Keto Esters with Takemoto’s Catalyst toward Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Wilfried Raimondi、Olivier Baslé、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201100739

  日期：2012.3

  When activated with Takemoto’s catalyst, 1,2‐keto esters constitute versatile nucleophiles in the Michael addition reaction with nitroalkenes affording synthetically valuable, optically active anti‐adducts in very good yields and high enantiomeric excesses.

  当用Takemoto的催化剂活化时，1,2-酮酸酯会在Michael加成反应中与硝基烯烃形成通用的亲核试剂，从而以非常高的收率和很高的对映体过量提供合成上有价值的光学活性抗加合物。
• An Easy Synthesis of Monofluorinated Derivatives of Pyrroles from β-Fluoro-β-Nitrostyrenes
  作者：Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26123515

  日期：——

  conjugate addition of pyrroles to β-Fluoro-β-nitrostyrenes was investigated. The reaction was found to proceed under solvent-free conditions to form 2-(2-Fluoro-2-nitro-1-arylethyl)-1H-pyrroles. The effectiveness of this approach was demonstrated through the preparation of a series of the target products in a quantitative yield. The kinetics of a conjugate addition of pyrrole was studied in detail

  研究了吡咯与β-氟-β-硝基苯乙烯的无催化剂共轭加成。发现反应在无溶剂条件下进行以形成2-(2-氟-2-硝基-1-芳乙基) -1H-吡咯。通过以定量收率制备一系列目标产品，证明了该方法的有效性。详细研究了吡咯共轭加成的动力学，以揭示反应的取代基效应和活化参数。随后碱诱导的亚硝酸消除提供了一系列新型 2-(2-氟-1-芳基乙烯基)-1 H-吡咯，其分离产率高达 85%。本文提出的两步序列是与难以捉摸且不稳定的 1-氟乙炔直接反应的不可或缺的替代方案。
• One-Pot Synthesis of 3-(2-Fluoroalkenyl)indoles
  作者：Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900573

  日期：2019.7.23

  A new procedure for preparation of a previously unknown class of monofluorinated 3‐vinyl indoles is reported. This strategy is based on a one‐pot two‐step process involving a preliminary uncatalyzed Michael addition of β‐fluoro‐β‐nitrostyrenes to indoles followed by a base‐induced elimination of nitrous acid. The unique role of fluorine for realization of this process was demonstrated.

  据报道，一种新的制备先前未知种类的三氟3-乙烯基吲哚类化合物的方法。该策略基于一站式两步过程，其中包括在吲哚中预先将未催化的β-氟-β-硝基苯乙烯迈克尔加成，然后进行碱诱导的亚硝酸消除。展示了氟在实现此过程中的独特作用。
• Diels-Alder Reaction of β-Fluoro-β-nitrostyrenes. Synthesis of Mono-fluorinated Six-Membered Derivatives
  作者：Roman V. Larkovich、Savva A. Ponomarev、Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000054

  日期：2020.5.10

  TOC Text: The Diels‐Alder reaction of β‐fluoro‐β nitrostyrenes with some linear dienes is reported. The kinetic studies were carried out to reveal substituent effect and activation parameters of the reaction. A new family of monofluorinated cyclohexenes 2 was prepared. The further transformation of 2 into biphenyls 3 based on base‐induced elimination of HNO2 followed by oxidative aromatization were

  TOC文本：报告了β-氟-β硝基苯乙烯与某些线性二烯的Diels-Alder反应。进行动力学研究以揭示取代基效应和反应的活化参数。制备了一个新的单氟环己酮家族2。描述了基于碱诱导的HNO 2消除和氧化芳构化作用，将2进一步转化为联苯3。