ethyl 5-benzoyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 62538-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-benzoyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-benzoyl-5-methyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Benzoyl-4-ethoxycarbonyl-3-methylpyrazol；Ethyl 3-benzoyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 62538-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KQOISGSDVCMGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloroacetoacetate toluene-p-sulphonylhydrazone 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 caesium carbonate 、 三甲胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到ethyl 5-benzoyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二氮杂-1,3-二烯与硫叶立德的底物控制的螺环丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑类化合物的合成

  摘要：

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01562

文献信息

• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。