(R)-4-methylhex-5-en-1-ol | 69274-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 69274-97-1
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: HMLZYBJGMIEFLP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methylhex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-5-methylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-(3(R)-methyl-4-pentenyl)oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R)-4-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560

文献信息

• Total Synthesis of Hirsutellone B via Ullmann-Type Direct 13-Membered Macrocyclization
  作者：Hiromi Uchiro、Ryo Kato、Yuuki Arai、Miki Hasegawa、Yu Kobayakawa

  DOI：10.1021/ol202748e

  日期：2011.12.2

  Total synthesis of Hirsutellone B has been achieved by a convergent synthetic strategy. This synthesis features direct construction of the highly strained 13-membered macrocycle of Hirsutellone B utilizing the Ullmann-type reaction. To the best of our knowledge, this is the first application of macrocyclization utilizing an intramolecular Ullmann-type reaction between an aliphatic alcohol and aryl

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。
• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Stereocontrolled synthesis of all of the possible stereoisomers of 3,11-dimethylnonacosan-2-one and 29-hydroxy-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  作者：Kenji Mori、Satoru Masuda、Toshio Suguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92448-2

  日期：1981.1

  possible stereoisomers of 3, 11 - dimethylnonacosan - 2 - one 1 and 29 - hydroxy - 3, 11 -dimethylnonacosan - 2 - one 2 were synthesized from (R)-(+)- citronellic acid as the chiral source. The natural pheromones were shown to be (3S,11S)-1 and (3S, 11S)-2 by direct comparisons.

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。
• Utimoto, Kiitiro; Kato, Sadao; Tanaka, Michio, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 149 - 152
  作者：Utimoto, Kiitiro、Kato, Sadao、Tanaka, Michio、Hoshino, Yukihisa、Fujikura, Sadao、Nozaki, Hitosi

  DOI：——

  日期：——
• SEREBRYAKOV, EH. P.;NGUEHN, KONG XAO;MAVROV, M. V.;SHAVYRIN, S. V.
  作者：SEREBRYAKOV, EH. P.、NGUEHN, KONG XAO、MAVROV, M. V.、SHAVYRIN, S. V.

  DOI：——

  日期：——