(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid | 1239665-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 1239665-03-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: IAZYOIKLPMCTOM-DJWGKSGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 Lindlar's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成甾醇的立体化学和立体化学分配：探索多氧固醇的多种策略。

  摘要：

  在这里，我们描述了笼固醇（1）的三硫酸盐衍生物的合成，该固醇是一种海洋甾醇，具有令人印象深刻的结构特征和对HIV-1逆转录酶的适度抑制活性。通过合成侧链的两个可能的异构体，分配了1的立体化学。从甾体内酯生成手性侧链时，我们的策略包括加成/还原生成C22 R –OH的步骤，环氧化物开放反应和[3.3]重排以诱导C24 S -Et和C24 R的生成-Et分别具有高度的灵活性和互补性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01029
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha,16beta,20S)-16-Hydroxypregn-2-ene-20-carboxylic Acid gamma-Lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成甾醇的立体化学和立体化学分配：探索多氧固醇的多种策略。

  摘要：

  在这里，我们描述了笼固醇（1）的三硫酸盐衍生物的合成，该固醇是一种海洋甾醇，具有令人印象深刻的结构特征和对HIV-1逆转录酶的适度抑制活性。通过合成侧链的两个可能的异构体，分配了1的立体化学。从甾体内酯生成手性侧链时，我们的策略包括加成/还原生成C22 R –OH的步骤，环氧化物开放反应和[3.3]重排以诱导C24 S -Et和C24 R的生成-Et分别具有高度的灵活性和互补性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01029

文献信息

• A concise synthesis of the steroidal core of clathsterol
  作者：Rigang Cong、Yihua Zhang、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.072

  日期：2010.7

  The protected steroidal core of clathsterol, a marine natural product with remarkable inhibitory activity against HIV-1 reverse transcriptase, was synthesized starting from readily available tigogenin. The synthetic strategy involved three key reactions: abnormal Baeyer–Villiger rearrangement of the spiroketal of tigogenin, xanthation of steroidal 16-hydroxyl-22-carboxylate dianion, and regioselective

  从容易获得的tigogenin合成了受保护的甾体甾醇核心化合物，后者是一种对HIV-1逆转录酶具有显着抑制活性的海洋天然产物。合成策略涉及三个关键反应：tigogenin的螺旋体的异常的Baeyer-Villiger重排，甾体16-羟基-22-羧酸根二阴离子的黄蒽酮化和区域选择性环氧化物开放内酯化。
• Synthesis Toward and Stereochemical Assignment of Clathsterol: Exploring Diverse Strategies to Polyoxygenated Sterols
  作者：Tao Zhou、Feng Feng、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01029

  日期：2016.5.6

  Herein we describe a synthesis of the trisulfate derivative of clathsterol (1), a marine sterol endowed with impressive structural features and moderate inhibitory activity against HIV-1 reverse transcriptase. By synthesizing two possible isomers of the side chain, the stereochemistry of 1 is assigned. In creating chiral side chains from steroidal lactone, our strategies, including an addition/reduction

  在这里，我们描述了笼固醇（1）的三硫酸盐衍生物的合成，该固醇是一种海洋甾醇，具有令人印象深刻的结构特征和对HIV-1逆转录酶的适度抑制活性。通过合成侧链的两个可能的异构体，分配了1的立体化学。从甾体内酯生成手性侧链时，我们的策略包括加成/还原生成C22 R –OH的步骤，环氧化物开放反应和[3.3]重排以诱导C24 S -Et和C24 R的生成-Et分别具有高度的灵活性和互补性。