(2R,6R)-2,6-diaminopimelic acid | 2577-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-diaminopimelic acid
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-diaminoheptanedioic acid
• CAS: 2577-62-0；17121-19-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GMKMEZVLHJARHF-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-diaminopimelic acid 在 diaminopimelate decarboxylase from Mycobacterium tuberculosis 、 磷酸吡哆醛 、 potassium chloride 、 三乙胺 作用下， 生成 D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用备用底物分析二氨基庚二酸酯和鸟氨酸脱羧酶的催化决定因素

  摘要：

  二氨基庚二酸脱羧酶（DAPDC）和鸟氨酸脱羧酶（ODC）是吡咯醛5'-磷酸依赖性酶，对微生物的生长和致病性至关重要。后者是治疗非洲昏睡病的药物的目标，而前者是抗菌药的有吸引力的目标。这两种酶共享（β/α）8（即TIM桶）与丙氨酸消旋酶折叠，丙氨酸消旋酶是另一种对细菌存活至关重要的吡ido醛5'-磷酸依赖性酶。即使DAPDC催化构型反转而催化D立体中心的脱羧，而ODC催化构型保留而催化L立体中心的脱羧，DAPDC和ODC之间的活性位点结构同源性却惊人。在这里，使用交替的底物与两种酶的反应，探索了这些有趣特性的结构和机理基础。结论是简单的结合决定簇不能控制所观察到的脱羧立体化学特异性，并且在二氨基庚二酸酯的D立体中心的Cα处的一致的脱羧/质子转移是用DAPDC观察到的特异性的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2011.05.014
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,6-dibenzyloxycarbonylaminopimelic acid 在 1,4-二氧六环 、 三乙胺 、 异戊酰氯 作用下， 生成 (2R,6R)-2,6-diaminopimelic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of the Isomeric Forms of α-Amino- and α,[UNK]-Diaminopimelic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a038

文献信息

• Synthesis of N-Succinyl-L,L-Diaminopimelic Acid Mimetics Via Selective Protection
  作者：V. Vanek、J. Picha、M. Budesinsky、M. Sanda、J. Jiracek、R. Holz、J. Hlavacek

  DOI：10.2174/092986610790780387

  日期：2010.3.1

  The search for potential inhibitors that target so far unexplored bacterial enzyme mono-N-succinyl-L,Ldiaminopimelic acid desuccinylase (DapE) has stimulated a development of methodology for quick and efficient preparation of mono-N-acylated 2,6-diaminopimelic acid (DAP) derivatives bearing the different carboxyl groups or lipophilic moieties on their amino group.

  对尚未被广泛探索的细菌酶单-N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸去琥珀酰酶（DapE）潜在抑制剂的搜索，促进了快速高效制备具有不同羧基或疏水基团的单-N-酰基-2,6-二氨基庚二酸（DAP）衍生物的方法发展。
• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。
• Structural diversification of phenylspirodrimane lactams by employing a biosynthetic intermediate
  作者：Jimei Liu、Zhenfei Wang、Jun Wu、Yaotian Han、Fei Ye、Tiantai Zhang、Haibo Yu、Zhengshun Wen、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108363

  日期：2023.3

  especially for the lactam derivatives consisting a γ-lactam moiety and N-linked side chains. These compounds were derived from multi-step combination of enzymatic and non-enzymatic conversions of intermediates in their biosynthetic pathways. Stachbotrydial (2) with an o-phthalaldehyde unit was supposed as the high-reactivity intermediate of phenylspirodrimane lactams via nonenzymatic reaction with

  苯基螺环烷是一类结构多样性和复杂性的小萜类化合物，具有广泛的生物学特性，特别是由γ-内酰胺部分和N-连接侧链组成的内酰胺衍生物。这些化合物源自其生物合成途径中中间体的酶促和非酶促转化的多步骤组合。带有邻苯二甲醛单元的Stachbotrydial ( 2 )被认为是苯基螺环烷内酰胺的高反应性中间体与胺发生非酶促反应。在目前的工作中，通过在真菌Stachybotrys Chartarum培养物中添加结构上不同的单胺和二胺，开发了一种有效的非酶多样化策略，用于苯基螺环内酰胺的结构多样化，包括 2 的单体和二聚体。总共合成了24 个苯基螺环内酰胺 ( 1, 3 – 25 )，其中包括 18 个新化合物。其中，生产了具有生物活性的苯基螺环烷内酰胺二聚体stachybocin A ( 1 )，产量为18.7mg/g细胞干重。通过大量的光谱数据阐明了这些化合物的结构、单晶 X 射线衍射 (Cu Kα) 和计算的电子圆二色性
• Gelating polypeptide matrices based on the difunctional <i>N</i> ‐carboxyanhydride diaminopimelic acid cross‐linker
  作者：Robert D. Murphy、Elena Bobbi、Fernando C. S. Oliveira、Sally‐Ann Cryan、Andreas Heise

  DOI：10.1002/pola.29376

  日期：2019.6

  This work reports the synthesis of a new difunctional N‐carboxyanhydride (NCA) monomer, namely diaminopimelic acid (DAP), and its use in the one‐pot preparation of an organogelating copolypeptide. The organogel is formed in situ through ring‐opening polymerization (ROP) of DAP NCA from helical poly(ε‐carbobenzyloxy‐L‐lysine) (PZLL) blocks in a mixture of dimethylformamide/chloroform. Gelation occurs

  这项工作报告了一种新的双官能N-羧基酐（NCA）单体，即二氨基庚二酸（DAP）的合成，及其在单罐制备有机胶凝共多肽中的用途。有机凝胶原位形成通过将DAP NCA的开环聚合（ROP）从螺旋聚（ε-羰基苄氧基-L-赖氨酸）（PZLL）嵌段在二甲基甲酰胺/氯仿的混合物中进行。凝胶化是通过核交联固定化溶剂而发生的，并通过物理分子间构象得以稳定。除去羰基苄氧基（cbz或Z）保护基后，网络在极高的水溶液浓度（99.5％）下仍保持完整。FTIR用于表征二级结构，揭示构象排列，这些构象排列通过实时流变分析确定了其相对机械性能，从而有助于这些稳定的凝胶网络。DAP核心形成无规卷曲多肽类聚肌氨酸（PSar）的DAP核心交联也可形成网络，但没有任何稳定的物理相互作用，因此产生明显较弱的凝胶。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2019年
• A simple asymmetric synthesis of (+)- and (−)-2,6-diaminopimelic acids
  作者：Francesca Paradisi、Gianni Porzi、Samuele Rinaldi、Sergio Sandri*

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00050-1

  日期：2000.4

  The asymmetric synthesis of both the enantiomers of 2,6-diaminopimelic acid (2,6-DAP) has been accomplished starting from the chiral synthon 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.